1. No category

Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Alkohol - kendt fra hverdagen .............................................................................................................3
2. Ethanol - en kemisk forbindelse ......................................................................................................4
Modeller, formler og kemiske bindinger .........................................................................................4
Lidt ekstra om bindinger ..................................................................................................................4
Organiske forbindelser.....................................................................................................................6
Ethanols fysiske egenskaber ............................................................................................................7
3. Ethanol giver energi .........................................................................................................................9
Forbrændinger i din krop ...............................................................................................................12
Indikator for carbondioxid .............................................................................................................13
Energiindhold ................................................................................................................................15
4. Ethanol og helbredet ......................................................................................................................18
Ethanol som giftstof .......................................................................................................................18
Procenter ........................................................................................................................................19
Promiller ........................................................................................................................................19
Promilleberegninger ......................................................................................................................19
Beregningseksempel ......................................................................................................................19
Beruselse ........................................................................................................................................20
Alkotestning i praksis. ...................................................................................................................20
Alkotestning ...................................................................................................................................20
5. EthanOL bliver til ethanAL ...........................................................................................................24
Tømmermænd ................................................................................................................................24
Antabus ..........................................................................................................................................24
Aldehyder ......................................................................................................................................25
ALON-indikatoren .........................................................................................................................25
Hvad er en katalysator? .................................................................................................................27
Kan kemiske reaktioner styres? .....................................................................................................29
6. Ethanol fremstilling i Danmark .....................................................................................................31
Gæring: ......................................................................................................................................32
Påvisning af carbondioxid: ........................................................................................................33
Destillation:................................................................................................................................34
Atomvægte og molekylvægte ....................................................................................................35
Reaktionskemaer og stof-omsætninger......................................................................................35
Danisco Distillers...........................................................................................................................37
Mæskning og urtkogning ...............................................................................................................39
Gæring ...........................................................................................................................................40
7.Kemiske forklaringer ......................................................................................................................41
Fotosyntesen: .................................................................................................................................41
Ølgær og bioteknologi ...................................................................................................................42
8. Hvor meget alkohol er der i øl og vin? ..........................................................................................43
Brændevin ......................................................................................................................................46
Åbent forsøg ..................................................................................................................................46
9. Når vin bliver sur ...........................................................................................................................47
Husholdningseddike ......................................................................................................................47
Bioteknologi ..................................................................................................................................49
Organiske syrer ..............................................................................................................................49
Vi giver navne................................................................................................................................49
Åbent forsøg ..................................................................................................................................50
10. Alkoholer - en stor familie ...........................................................................................................51
1
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Andre alkoholer .............................................................................................................................51
Ethanol som opløsningsmiddel ......................................................................................................53
Kølervæske og glycerol .................................................................................................................55
Fuselolie .........................................................................................................................................58
Denaturering ..................................................................................................................................58
12. Når der ikke er mere olie. hvad så? .............................................................................................60
Plastic.............................................................................................................................................62
Fremtiden: Brændselsceller? .........................................................................................................63
2
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Alkohol - kendt fra hverdagen
Til daglig kan du ikke undgå at høre om alkohol. øl, vin og spiritus indeholder således den kemiske
forbindelse alkohol. Kemikerne kalder den for ethanol Mange, også unge, har på deres egen krop
erfaret, hvordan indtagelse af ethanol kan gøre dem opstemte og også ændre evnen til at kontrollere
sig selv.
Men ethanol bruges til mange andre ting end at drikke. Ren ethanol kan således opløse adskillige
stoffer, som er uopløselige i vand. Derfor benyttes ethanol under navnet sprit til at fjerne urenheder
på tøj og hud. Ethanols gode opløsende egenskaber udnyttes ved fremstilling af mange maling- og
lakprodukter
Ethanol kan også anvendes som brændstof. I en del lande, bl.a. Brasilien udnytter mange biler
således ethanol som supplement til benzin.
Ethanol bruges som råstof for
fremstilling af en række nyttige
kemiske forbindelser, som man kan
mode i hverdagen eller i den kemiske
industri. Det gælder f.eks. ether
(æter),eddike og duftstoffer.
Måske bliver ethanol fremtidens
afløser for olie. Ikke kun som
brændstof, men også som råstof for
fremstilling af bl.a. plastic,
lægemidler og sprængstoffer.
Fællesbetegnelsen alkoholer
anvendes om alle stoffer, som i deres
molekylopbygning ligner ethanol.
Nogle af disse andre alkoholer findes
f.eks. i vin, i kølervæske,
karburatorsprit eller i cremer.
Disse ting belyses ved hjælp af teori, forsøg og opgaver i denne kemibog om alkohol.
3
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
2. Ethanol - en kemisk forbindelse
Modeller, formler og kemiske bindinger
Kemikerne har fundet ud at, at et ethanol-molekyle består af 2 C-atomer, 6 H-atomer og 1 O-atom
(C= Kulstof atom; H= hydrogen atom; 0-oxygenatom). Derfor er den kemiske formel for ethanol
C2H6O. Man kalder den for sumformlen eller molekylformlen. Opbygningen af et ethanolmolekyle er, som molekylmodellen viser.
Den tilsvarende stregformel viser præcist, i hvilken rækkefølge de forskellige atomer indgår i
ethanol-molekylet. Stregformlen er let at opskrive, bare man husker, at der skal udgå 4 bindinger
fra et C-atom, 2 bindinger fra et 0-atom
og 1 binding fra et H-atom. Reglerne kan også bruges, hvis man vil konstruere stregformler for
andre organiske forbindelser.
Følges disse byggeregler, så har det vist sig, at der normalt også eksisterer et stof, hvis
molekylopbygning svarer til den konstruerede model. Man har derfor mulighed for at være sin egen
molekylarkitekt og bygge molekyler bestående af få eller mange atomer.
Lidt ekstra om bindinger
Atomerne i molekylerne "hænger sammen" på grund af usynlige tiltrækningskræfter mellem dem.
Man siger, at der er kemiske bindinger mellem atomerne
I ethanol er det fælles elektroner mellem atomerne, der virker som "bindemiddel". Det har vist sig,
at atomer kan være fælles om enten
2. 4 eller 6 elektroner.
Elektronerne i et atoms yderste elektronskal kaldes valenselektroner. F.eks. har C fire
valenselektroner, O har seks og H en. Det er altid valenselektronerne, der indgår i dannelsen af
kemiske bindinger mellem atomer. Hvis man lader
prikker symbolisere valenselektronerne, så ser ethanols såkaldte prikformel sådan ud:
4
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
I den ene af de viste prikformler er de fælles elektroner, som H-atomer bidrager med, angivet med
x. For 0-atomets elektroner er brugt o. Så er det lettere at overskue, fra hvilke atomer de fælles
elektroner stammer. Men selvfølgelig findes der ikke forskellige elektroner, sådan som den
almindeligt benyttede prikformel viser (formlen til højre).
Prikformlen viser, at hvert atom er fælles med andre atomer om netop så mange elektroner, at
atomet i alt omgives af 8 elektroner; hydrogen dog kun af 2.
Talværdien 2 svarer til det antal elektroner, som ædelgassen He har i sin yderste elektronskal.
Talværdien 8 svarer til det antal elektroner, som de øvrige ædelgasser har i deres yderste
elektronskal.
ædelgasserne kombinerer sig aldrig med andre grundstoffer og danner kemiske forbindelser. Den
manglende evne til at binde sig til andre atomer tilskrives ædelgassernes elektronopbygning, som
åbenbart er særlig stabil. Det er denne kendsgerning, altså atomernes stræben efter at opnå samme
stabile elektronopbygning som ædelgasserne, der er drivkraften bag dannelsen af kemiske
bindinger.
For letheds skyld lader man en pind i molekylmodellen eller en streg i stregformlen repræsentere et
fælles elektronpar. Pinden eller stregen symboliserer en såkaldt enkeltbinding.
Tilsvarende gengives to fælles elektronpar ved en dobbeltbinding, eksempelvis i ethen.
Tre fælles elektronpar gengives ved en tripelbinding, eksempelvis i ethyn.
Måske er det lettere, efter at have set prikformlen for ethanol, at forstå. hvorfor der i
molekylmodellerne netop er 4 huller i de sorte C-kugler, 2 i de rede 0-kugler og 1-hul i de hvide Hkugler.
5
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Organiske forbindelser
Alle kemiske forbindelser, i hvis
molekyler der indgår kulstof-atomer,
kaldes for organiske. De eneste vigtige
undtagelser er CO2 og CO. Der kendes
ca. 8 millioner forskellige organiske
kemiske forbindelser! Ethanol er bare en
af disse.
Der findes uorganiske og organiske
forbindelser. Af uorganiske forbindelser,
altså kemiske forbindelser dannet ud fra
to eller flere af de andre grundstoffer i
det periodiske system, kendes kun ca. 1
million.
Formlen for ethanol skrives undertiden som CH3CH2OH eller C2H5OH, men det er en lidt upræcis
formelskrivning. Kemikerne har nemlig opdaget, at atomernes rækkefølge i et molekyle har
betydning for dets egenskaber. Derfor er det en fordel i den organiske kemi at bruge stregformler.
Så kan man lettere gennemskue, hvilken kemisk forbindelse en formel repræsenterer.
Kan man eksempelvis ud fra en bestemt molekylformel opskrive to helt forskellige stregformler,
betyder det i praksis, at der eksisterer to helt forskellige kemiske forbindelser!
Forskellige forbindelser med samme molekylformel, men med forskellig molekylstruktur, kaldes
isomere forbindelser, jvf. opgave 2.1 og 2.2, samt kapitel 10.
Opgave 2.1 Molekylmodeller
 Benyt et molekylbyggesæt. På hvor mange forskellige måder kan 4 C'er og 10 H'er samles?
Der må ikke være ledige huller i kuglerne eller strittende pinde. Men kuglerne må gerne
drejes omkring enkeltbindingerne. Når man sammenligner, om modellerne er ens (der er fri
drejelighed omkring en enkeltbinding).
 Prøv derefter at tegne stregformler af de byggede molekylmodeller.
 Ekstraopgave: Hvis du tidligere har arbejdet med kulbrinter, så prøv om du kan navngive
nogle af de stoffer, du har lavet stregformler af (navnetavlen i kapitel 9 kan hjælpe dig lidt).
Opgave 2.2 Molekylmodeller
 Benyt et molekylbyggesæt. Prøv om 2 C'er, 6 H'er og 1 0 kan samles i en anden rækkefølge
end den, der ses i modellen af ethanol-molekylet. Der må ikke være nogen ledige huller
eller strittende pinde.
 Prøv derefter at tegne en stregformel af det byggede molekyle. Du kan læse mere om dette
molekyle i kapitel 10.
6
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Ethanols fysiske egenskaber
Alle stoffer har nogle ganske bestemte egenskaber. Hvis disse egenskaber kan bestemmes uden at
omdanne stoffet, så taler man om stoffets fysiske egenskaber Hertil hører eksempelvis et stofs
massefylde, koge- og smeltepunkt.
I modsætning hertil taler man om et stofs kemiske egenskaber. Disse kan kun undersøges, hvis
stoffet ved en kemisk reaktion omdannes til helt nye stoffer. Det kan f.eks. ske ved en forbrænding.
Forsøg 2.1 Ethanols fryse- og kogepunkt
Materialer:
-reagensglas;
-termometer;
-kasserolle eller bægerglas;
-ethanol (denatureret sprit).
1. Anbring en flaske denatureret sprit i fryseren til næste dag. Er spritten frosset?
2. Hæld 4-5 ml denatureret sprit i et reagensglas. Anbring glasset neddyppet i kogende
vand i et bægerglas eller en kasserolle. Du må ikke varme direkte med bunsenbrænderen
på reagensglasset med ethanol.
Pas på: Der må aldrig stå spritflasker uden påsat prop i nærheden af åben ild!
3. Hold et termometer ophængt ca. 1 cm over sprittens overflade. Aflæs termometeret,
mens spritten koger, og når termometervæsken ikke mere bevæger sig opad. Tallet
noteres som sprittens, dvs. ethanols kogepunkt.
4. Hæld 2-3 ml vand i reagensglasset med sprit. Hold stadig glasset neddyppet i kogende
vand. /Ændres temperaturen af de dampe, som er i kontakt med termometeret? Forklar!
5. Find i et fysik/kemileksikon tabelværdien for ethanols kogepunkt Stemmer dette tal
overens med den værdi, du fandt i forsøg 2.1? Hvis ikke, er du så sikker på, at
termometeret viser rigtigt?
7
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Ren ethanol (alkohol) er en farveløs væske med massefylden 0,8 g/ml.
Ethanol fryser først ved -117°C; kogepunktet er 78°C
I de fleste hjem har man ethanol stående i halvliter plasticflasker. Her kaldes det bare denatureret
sprit, fordi der er tilsat en lille smule af et giftigt og 100 % dårligt smagende stof
(denatureringsmidlet). På den made har man gjort spritten
uanvendelig til fremstilling af spiritus og andre alkoholiske drikke, jvf. kapitel 10.
Alle staffer med lavere kogepunkt end vand fordamper særlig hurtigt. Sprit fordamper derfor
hurtigt. Til at fordampe et stof kræves energi (varme). Hvis stoffet selv leverer denne energi, bliver
det koldere ved fordampningen.
Det er dette fænomen, du oplever, når sprit på huden fordamper "af sig selv". Prøv!
Fordampning og dermed afkøling er det fysiske grundlag for konstruktion af køleskabe. I et
køleskab anvendes som fordampningsvæske bare et andet stof med et endnu lavere kogepunkt end
ethanol.
Ethanol er yderst brandfarligt, og dampene danner eksplosive blandinger med atmosfærisk luft.
Derfor kan det f.eks. være dumt at anvende sprit som optændingsvæske for grillkul. Yes sir. Det er
kun B.S Christiansen og Bruce willis, som må det.
8
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Denatureret sprit (ethanol) skal
mærkes i overensstemmelse med EU's
regler.
F-symboler. samt R- og S-sætninger
Kemikalier er nyttige, men skal omgås
med omtanke. Lovgivningen har
derfor bestemt, at alle kemikalier skal
mærkes Den anvendte mærkning
gælder i hele EU-området. I
mærkningen indgår:
 F-symbol (faresymbol). som
umiddelbart signalerer en
særlig egenskab, f.eks. om et stof er eksplosivt.
 R-angivelser (risikoangivelser), som ved en tekst oplyser, om der er risiko ved at bruge
stoffet.
 S-Sætninger (sikkerhedssætninger), som ved en tekst oplyser, hvilke
sikkerhedsforanstaltninger der skal overholdes, når stoffet bruges.
3. Ethanol giver energi
En fuldstændig forbrænding Når organiske stoffer brænder, udvikles der varmeenergi. De
brændbare stoffer kan f.eks. være metan, CH4 (naturgas) eller ethanol (alkohol), CH3CH2OH.
Varmen er resultatet af den kemiske proces mellem stoffet og oxygen. Ved processen dannes
samtidig to nye kemiske forbindelser,
nemlig vand, H2O og carbondioxid, CO2.
Hvis det er metan, der brænder, ser det afstemte reaktionsskema sådan ud:
CH4 + 2O2  CO2 + 2H2O
I den atmosfæriske luft findes den nødvendige oxygen til forbrændingen. 21% af luften består
nemlig af oxygen. Når der udelukkende dannes vand og carbondioxid ved en forbrænding, siger
man, at der foregår en fuldstændig forbrænding af stofferne. Vand og carbondioxid kan nemlig ikke
brænde.
9
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 3.1 Antændelse af
ethanol/ vandblandinger
Materialer:
-Teske (metal);
-Ethanolflaske volumenprocent:20%,
-Ethanolflaske volumenprocent:40%,
-Ethanolflaske volumenprocent:60%
-ufortyndet denatureret sprit
-øl.
-vin,
-snaps eller cognac.
1. Undersøg om en 20% blanding af
ethanol i vand kan antæ0ndes:
Hæld 10-20 dråber af blandingen
op på en lille teske. Forsøg at antænde blandingen med en tændt tændstik, som holdes
lige over væsken. Såfremt blandingen ikke antændes, så opvarm den først, ved i nogle
sekunder at holde den tændte tændstik under theskeen. Hvis det er vanskeligt at afgøre,
om der er en flamme, kan man holde en finger ind over væsken på skeen. Evt. kan man i
stedet holde en tændstik ind over væsken og se, om den antændes. Indfør dine
observationer i skemaet på næste side.
2. Gentag forsøget med blandinger, der indeholder henholdsvis 40, 60 og 93 % ethanolPrøv også med ol, vin og cognac eller snaps. NB. Afkøl og aftør skeen mellem hvert
forsøg.
3. Undersøg om ren ethanol, som er koldere end -20° C, kan antændes med en tændt
tændstik (anbring forinden og i god tid både teske og sprit i fryseren).
4. Prøv om du kan give en forklaring på alle dine observationer!
5. Hvor mange % ethanol skal der mindst være i vand, før blandingen kan antændes?
6. Kan både øl, vin og cognac anvendes til flambering?
7. Er det væsken der brænder, eller....?
8. Bør den fine franske cognac eller snapsen ("Rød Alborg") mærkes med F-symboler
samt R- og S-sætninger?
Resultatskema til forsøg 3,1 (udfyld med ja/nej)
Ethanol%
Antændes uden
opvarmning
Antændes først efter
opvarmning
20 % ethanol
40 % ethanol
60 % ethanol
93 % ethanol
Øl
vin
cognac/snaps
10
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 3.2 Ethanol som motorbrændstof
Materialer: Kun Dr. Gabs må udføre dette forsøg. Til nød må Bo Thorup og Winnie Juul
godt prøve
-"Motorrør" (plexiglasrør påmonteret en gummiprop/ gastænder og korkprop; (se figurer),
-hårtørrer;
-denatureret sprit på dråbeflaske. Eller med pipette
1. Tilsæt 4-5 dråber denatureret sprit til et ”motorør" Lad dråbeme falde forskellige steder i
røret Sæt prop på røret. Den ideelle mængde sprit afhænger af rørets volumen.
2. Ryst røret et par minutter, så al sprit fordamper. Opvarm evt. røret med en hårtørrer, så
går det hurtigere.
3. Spænd røret op i et stativ og tænd gastænderen Den løse prop må ikke pege i retning af
personer eller skrøbelige genstande. Antændelsen af ethanol/luft- blandindingen kan
være lidt vanskelig, hav tålmodighed
4. Du kan til sammenligne gentage forsøget med motorbenzin i stedet for sprit
5. Noter og forklar dine observationer.
11
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forbrændinger i din krop
Næsten alt, hvad du spiser (kød, brød og grønsager), er såkaldt organisk materiale. Din krop bruger
føden som brændstof til at producere energi. Det sker ved er "kold" forbrændingsproces, hvortil
luftens oxygen anvendes. Herved omdannes det carbon, hydrogen Og oxygen, som de organiske
stoffer I fødevarerne indeholder, til carbondioxid og vand, Disse to stoffer kan du nemt påvise ved
at
udføre åndingsforsøg.
Hvis din føde indeholder ethanol (alkohol), er slutresultatet at forbrændingen i kroppen også
carbondioxid og vand. Altså det samme som dannes, nar du afbrænder ethanol (sprit), og der
samtidig er en flamme.
At ethanol har næringsværdi, sammenlignet med
Sædvanlige næringsmidler, fremgår af tabellen;
Stof
Ethanol
Kulhydrat
Fedt
Protein
Næringsværdi, U/g
30
17
38
17
Et stofs næringsværdi angives som den energimængde, der frigøres, nar 1 gram af stoffet
forbrændes i organismen.
12
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Indikator for carbondioxid
Når carbondioxid bobles gennem kalkvand, fremkommer et hvidt bundfald. Ingen andre farveløse
og lugtfrie gasser gør det samme. Kalkvand kan derfor benyttes som indikator for carbondioxid.
Kalkvand er en opløsning af stoffet calciumhydroxid, Ca(OH)2 i vand. Når det reagerer med
carbondioxid, dannes uopløseligt hvidt calciumcarbonat, CaC03. Reaktionsskemaet ser sådan ud:
13
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 3.3 Forbrændinger og ånding giver CO2 og H2O
Materialer:
-Spritbrænder;
-syltetøjsglas med skruelåg (ca. 1 liter);
-kalkvand, Ca(OH)2;
-vandfrit kobbersulfat, CuS04 (vandindikator; det kan let fremstilles ved tør ophedning af
blåtkobbersulfat).
1. Placer en lille tændt spritbrænder under et helt rent og tørt syltetøjsglas, opstillingen er
vist nedenfor.
2. I stedet for en spritbrænder, kan anvendes en skål med en lille tot glasuld overhældt med
2-3 ml sprit.
3. Pas på: Ingen spritflasker uden påsat prop i nærheden af åben ild!
4. Vent 10-20 sekunder eller indtil brænderen slukker af sig selv. Hvordan ser glassets
indersider ud? Føl også på glasset. Forklar dine observationer!
5. Løft glasset og vend det. Hæld straks ca. 10 ml kalkvand heri. Sæt låget på glasset og
omryst. Noter og forklar dine observationer.
6. Gentag punktet ovenfor, idet der forinden nogle gange er pustet udåndingsluft ind i et
nyt rent og tørt syltetøjsglas.
Forsøg 3.1 og 3.2 viser, at ethanol kan brænde under udvikling af varmeenergi. Hvis ethanoldampe
blandes med luft i et uheldigt forhold, kan forbrændingen få karakter af en eksplosion.
14
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
I bla. Brasilien blander man op til 15 % ethanol i benzinen. Det gør man for at spare på de
begrænsede mængder af benzin.
Reaktionsskemaet for forbrænding af ethanol ser sådan ud:
CH3CH2OH + 3O2  2 CO2 + 3H2O
At der opstår vand og varmeenergi både ved den direkte forbrænding af sprit og ved
åndingsprocessen konstateres let. Der kommer nemlig dug på indersiden af glasset i forsøg 3.3, og
glasset bliver varmt.
At duggen er vand, kan eventuelt eftervises ved til syltetøjsglasset at tilsætte et par små krystaller
vandindikator. Hertil bruges hvidt kobbersulfat, der i løbet af ca. 1 minut bliver blåt ved kontakt
med vanddamp i glasset
Opgave 3.1
Opskrivning af reaktionsskemaer
Opskriv et afstemt reaktionsskema for den fuldstændige forbrænding af:
 propan (flaskegas), C3H8
 methanol (træsprit), CH30H
 stearin (stearinsyre), C17H35COOH
Energiindhold
Et stofs energiindhold kan vurderes ved at måle, hvor meget varme der opstår, når en bestemt
mængde af stoffet brænder. Varmen kan f.eks. udnyttes til opvarmning af vand. Jo større
temperaturstigning vandet får, desto mere
energi er der i stoffet.
15
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 3.4 Energiindhold i ethanol
Materialer:
-Kolbe;
-termometer;
-spritbrænder;
-campingbrænder;
-stearinlys;
-måleglas.
1.
2.
3.
4.
Anbring 200 g vand i en kolbe og spænd kolben fast i et stativ.
Anbring et termometer i vandet og noter temperaturen i et måleskema.
Noter med 0,1 grams nøjagtighed vægten at en spritbrænder (tallet kaldes a).
Placer kolben over spritbrænderen. Tænd derefter brænderen. Afstanden til kolbens
bund skal indrettes. så kolben modtager mest muligt af varmen fra spritbrænderen.
Bring med mellemrum vandet i kolben i let bevægelse så varmen fordeles bedst muligt.
5. Sluk brænderen, nær vandets temperatur netop er steget i alt 40°C. Noter
sluttemperaturen.
6. Vej igen spritbrænderen og noter dens vægt (tallet kaldes b).
7. Beregn energiindholdet (brændværdien) E i ethanol efter denne formel:
E
40  200  4,2
 Kj / g
(a  b)  1000
I formlen benyttes, at der bruges 4,2 J (joule),
når 1,0 gram vand opvarmes 1°C. (a-b)
angiver spritbrænderens vægttab. 40 angiver
temperaturstigningen (andre Værdier kan
anvendes).
8. Gentag forsøget med en
campingbrænder. Den skal være
fastspændt under forsøget, så den
ikke kan vælte. Du kan også prøve
med et stearinlys.
Energiindholdet i ethanol er 25 kJ/g. For
campinggas (butan) er tallet 46 kJ/g, og for
stearinsyre 36 kJ/g.
Energiindholdet og næringsværdien af ethanol
afviger, af grunde som ikke vil blive forklaret
i denne bog, lidt fra hinanden.
16
Alkoholkompendium
Måleskema til forsøg 3.4
Brændbart stof
Ethanol (sprit)
Vægt at vand i kolbe, 200.0
gram
Temp. af vand for
opv., °C
Temp. af vand efter
opv.. °C
Vægt af brænder for
opv-, a gram
Vægt af brænder efter
opv., b gram
Energiindhold E
(beregnet), kj/g
Glamsdalen
Stearin
200,0
HG
Camping-gas
200.0
Fejl og usikkerhed ved forsøg
 Angiv hvor der er direkte fejl eller usikkerhed i teksten til bestemmelse af energiindhold i
forsøg 3.4. Forklar derefter hvorfor dine beregnede tal er væsentlig lavere end
tabelværdierne
 Foreslå evt. forbedringer i forsøgsopstillingen og ændringer i forsøgsteksten, så fejl og
usikkerhed i forsøg 3.4 reduceres.
17
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
4. Ethanol og helbredet
Ethanol som giftstof
Ethanoldampe virker ved længere tids kontakt irriterende på både øjne og hud. Regelmæssig
indtagelse at store mængder alkoholiske drikke (el, vin og spiritus) vil på lang sigt medføre
leverskader ("skrumpelever") og kroniske hjerneskader Det samme sker ved regelmæssigt arbejde i
lokaler med stor koncentration af ethanoldampe i luften.
Sundhedsstyrelsen anbefaler, at mænd i gennemsnit højst indtager 21 genstande pr uge. For kvinder
er tallet 14. En genstand svarer til ca.10g ren ethanol.
Man har også fundet ud at, at hvis man har et stort indhold af ethanol i kroppen og samtidig
indånder andre organiske opløsningsmidler, er det ekstra sundhedsskadeligt. Årsagen hertil er, at
nogle af de fremmede stoffer af ukendte årsager har en forstærkende virkning på de kendte
alkoholskader. Medicin kan også forstærke alkoholvirkningen på mennesker.
Ufortyndet, ren ethanol er meget giftigt, og indtagelse af selv små mængder er direkte livsfarligt.
Ethanol, som anvendes til fremstilling af alkoholiske drikke, må aldrig forveksles med methanol
(træsprit), jvf. kapitel 10.
18
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Procenter
Ethanols massefylde er 0,8 g/ml. Derfor vejer 500 ml ren ethanol 0,8 • 500 = 400g. 500 ml vand
vejer 500 g. fordi vands massefylde er 1,0 g/ml. Hvis du blander de to mængder, vejer de
tilsammen 900 g. Meget overraskende viser det sig, at blandingen kun fylder 960 ml og ikke som
forventet 1000 ml (du kan efterprøve dette ved at blande afmålte mængder denatureret sprit med
vand).
Hvor mange % ethanol indeholder blandingen?
I vægt -% er tallet:
400 *100
 44,4vægt%
900
I volumen -% er tallet:
500 *100
 52vol%
960
 Angiv en årsag til at alkoholindholdet i øl, vin og spiritus angives i vol -% og ikke i vægt %?
Promiller
Betegnelsen promille anvendes til at angive, hvor mange tusindedele et bestemt stof udgør at en
blanding af flere stoffer. Når vi til daglig taler om "promiller", mener vi ofte, hvor mange gram ren
alkohol, der findes I 1000 ml blod, som vejer ca. 1000 g.
Promilleberegninger
I gennemsnit kan man regne med, at ca. 65 % af en kvindes vægt er kropsvæske, heri medregnet
blod. For mænd er det tilsvarende tal 68 %. I de efterfølgende beregningseksempler forudsættes, at
massefylden af både blod og kropsvæske er tæt ved 1,0 g/ml.
Beregningseksempel
En mand på 80 kg har i fortyndet form drukket 60 ml ren alkohol (ca. 4 alm. øl). Under
forudsætning af, at alkoholen ikke er blevet forbrændt i organismen, og at den er jævnt fordelt, kan
hans alkoholpromille beregnes til:
60 * 0,8 *1000
 0,88 promille
80000 * 0,68
I beregningen er benyttet, at massefylden for ren ethanol er 0,8 g/ml.
19
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Opgave 4.1 Promilleberegning
Beregn hvor mange promiller en kvinde, der vejer 60 kg, maksimalt har i blodet efter hurtigt at
have drukket 3 flasker øl. Hver flaske rummer 0,33 liter og indeholder 4,6 vol.% alkohol.
Er det lovligt at føre bil i Danmark og Sverige med den beregnede promille (promillegrænser se i
den efterfølgende tekst)?
Beruselse
Ved lav alkoholpromille fås nedsat
reaktionsevne, dømmekraft og evne til at
kontrollere kroppens bevægelser. Højere
promiller, dvs. beruselse, fører yderligere
til hovedpine, svimmelhed og træthed.
Ved meget store promiller. i den tilstand
som kaldes delirium, risikerer man
bevidstløshed eller døden!
Alkotestning i praksis.
Du kan eventuelt til demonstration at
ethanols sløvende/berusende virkning
lukke en flue inde i et glas mættet med
ethanoldampe
Alkotestning
Det har vist sig, at der er en sammenhæng
mellem alkohol indholdet i
udåndingsluften og alkoholpromillen i
blodet.
Dog tidligst 15 minutter efter at man sidst
har indtaget spiritus. Ved at måle
alkoholindholdet i udåndingsluften, kan
man derfor bestemme alkoholpromillen i
blodet. Selv en ganske lav promille
betyder, at det kan være uforsvarligt at
føre bil. I Danmark er den lovmæssige
grænse på 0,5 promille. I Sverige er
grænsen ved 0,2 promille.
20
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Alkoholpromillen kan bestemmes ved at blæse udåndingsluft gennem et særligt alkotestrør. Det
indeholder et stof, der er kemisk aktivt over for ethanol (alkohol). Ved reaktion med ethanoldampe
skifter stoffet farve, jvf. figuren.
Samtidig omdannes ethanol til et stof, som hedder ethanal;
læs mere herom i kapitel 5 og 10- Røret har en inddeling, så man af den farvede zones udbredelse
direkte får at vide, om alkoholpromillen er for høj. De aktive stoffer i røret er en blanding af
kaliumdichromat og svovlsyre (læs mere
herom i næste kapitel).
Med et indkøbt alkotestrør kan man
demonstrere dets virkemåde.
Alkoholpromillen kan også måles med
dyrt elektronisk måleudstyr.
21
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 4.1 Alkotest
Materialer:
-bægerglas;
træ eller plastiske (solid);
-gipspulver; K2Cr2O7
-(kaliumdichromat); 50 %
-H2SO4 i dråbeflaske (svovlsyre);
Ovenstående materialer skal ikke bruges da blandingen er lavet
-ALON-indikator;
-engangspipetter;
-urinpose;
-slanger;
-glasuld.
1. Fremstilling at alkotestpulver: Husk denne blanding er lavet
1. Afvej 25 g gipspulver og anbring det i et lille solidt glas eller plasticbæger.
2. Afvej omhyggeligt 0,8 g K2Cr2O7 og opløs det i 6,5 ml 50 % H2SO4. Det tager tid,
men går hurtigere, hvis blandingen opvarmes!
3. Tilsæt på en gang hele blandingen til gipspulveret og omrør straks med en solid ske.
Fortsæt omrøringen indtil blandingen har en ensartet konsistens. Lad eventuelt
pulveret stå tillukket til næste dag. Hvis der herefter er klumper, knuses de i en
morter. Pulveret bør derefter være tørt som strandsand. Det færdige alkotest-pulver
kan gemmes i lang tid i et tillukket glas.
2. Afprøvning af alkotesteren: her skal du i gang
1. Anbring en meget lille tot glasuld i den tynde ende at et tilspidset glasrør. Fyld så meget
alkotestpulver løst oven på, at det udfylder 3-4 cm at røret. Placer til sidst en lille tot
glasuld oven på pulveret, så det holdes let sammenpresset.
22
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
2. Anbring 3-4 dråber sprit i slangemundingen på en urinpose. Fyld derefter posen med
udåndingsluft.
3. Forbind via et kort slangestykke urinposen med et at de fremstillede alkotestrør. Tryk
posens indhold at alkoholholdig luft gennem røret. Til sammenligning af farveskift kan
det være en fordel at benytte et ubrugt rør og med en hvid baggrund
4. Noter dine iagttagelser.
5. Prøv at lugte til den luft, som passerer alkotestrøret. Lad denne luft boble gennem 2-3
ml ALON-indikator anbragt i et reagensglas.
6. Hvad ser du? Forklar (læs om ALON-indikatoren i næste kapitel).
Hvis ca. 1 liter udåndingsluft giver et blågrønt farveskift i 1-2 cm længde i et hjemmelavet
alkotestrør, har man en promille, som fortæller, at man ikke bør sidde bag rattet i en bil.
23
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
5. Ethanol bliver til ethanAL
Tømmermænd
Det er velkendt, at man efter at have drukket for meget spiritus, kan have en frygtelig hovedpine
næste dag. Det kaldes lidt populært for tømmermænd. Men hvorfor får man tømmermænd? Når
ethanol "brænder" i organismen, omdannes det til de normale "affaldsstoffer" carbondioxid og
vand. Men problemet er, at der først dannes et giftigt mellemprodukt, som hedder ethanal
(acetaldehyd).
Har man indtaget rigelig med ethanol, kan man derfor risikere, at der ophobes så meget af det
giftige ethanal i organismen. at man bliver rigtig dårlig. Man er blevet forgiftet, og det giver
hovedsmerter. Man har tømmermænd. Heldigvis foregår den videre omdannelse i organismen af
ethanal til carbondioxid og vand normalt så hurtigt, at tømmermændene er væk næste dag. Så er
man igen blevet
afgiftet.
Antabus
Regelmæssig indtagelse af store
mængder alkohol bevirker, at man
bliver afhængig af alkohol- Man bliver
alkoholiker. Mange alkoholikere har
erkendt deres problem og afhjulpet det
ved at indgå en frivillig aftale om
indtagelse af stoffet Antabus.
Antabuspiller skal indtages meget
regelmæssigt. De indeholder et
ugiftigt kemikalie, som har den
modsatte virkning af en katalysator.
Sådanne stoffer kaldes inhibitorer.
Ethanal opstår som nævnt i forrige
kapitel som et naturligt
mellemprodukt, når organismen
forbrænder ethanol. Men Antabus
virker stærkt dæmpende på den
hastighed, med hvilken ethanal i
organismen omdannes videre til
carbondioxid og vand. Det betyder i
praksis, at hvis man på samme tid
indtager både alkohol og Antabus. så
vil der ophobes store mængder af det
giftige ethanal i kroppen. Herved fås
en meget pinefuld forgiftning.
Angsten herfor er normalt
tilstrækkelig motiverende for
alkoholikere til at holde sig fra
indtagelse af spiritus.
24
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Opgave 5.1Grænseværdier
 Brug Arbejdstilsynets liste over grænseværdier (GV). Hvad forstås ved et stofs
grænseværdi? Læs herom, f.eks. i et nyere leksikon.
 Hvad er GV-værdierne for henholdsvis ethanol og ethanal (opslagsord: acetaldehyd). Er der
nogen særlig forskel på tallene?
Aldehyder
Ethanols og ethanals stregformler ser sådan ud:
Som du kan se, er der kun lidt forskel på formlerne; eksempelvis er "C-skelettet" det samme. Men
en del af ethanals stregformel udgøres af CHO-gruppen, den såkaldte aldehydgruppe- Andre
forbindelser. i hvilke aldehydgruppen også er en del af molekylstrukturen, kaldes med en
fællesbetegnelse for aldehyder.
ALON-indikatoren
Man kan let afgøre, om der findes aldehydgrupper i et organisk molekyle. Det gøres ved at
anbringe ganske få dråber eller krystaller af stoffet i et reagensglas. Derefter tilsættes et par mL
ALON-indikator og omrystes. Hvis der
fremkommer et gult bundfald, indeholder molekylerne aldehydgrupper.
ALON-indikator betyder indikator for aldehyder og ketoner. Ketoner omtales i kapitel 10. De
reagerer med ALON-indikator på samme måde som aldehyder.
25
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 5.1 Ethanol bliver til ethanal; katalyse
Materialer:
-Reagensglas;
-kobbertråd (spiralformet ca. 2 mm Cu-tråd);
-ethanol, CH3CH2OH (ren) i dråbeflaske (Brøndum Snaps kan bruges, men ikke denatureret sprit).
1. Anbring 5-10 dråber (ikke mere) ren ethanol i et reagensglas. Ryst glasset et øjeblik, så
der kommer alkoholdampe i glasset.
2. Registrer, hvordan indholdet i glasset lugter.
3. For en Cu-spiral ned i glasset til ca. 1 cm over væsken.
4. Træk spiralen helt ud at glasset i fri luft. For den derefter ned i glasset igen. Gentag
dette "ned/op" 5-10 gange.
5. Sker der nogen forandringer (lugt af glassets indhold og Cu-trådens udseende)?
6. Tilsæt straks 2-3 ml ALON-indikator og omryst. Kommer der noget bundfald? Tag et
nyt reagensglas og tilsæt igen 5-10 dråber ren ethanol. Gentag alt det foregånde med
følgende forskel: Opvarm Cu-spiralen i en bunsenflamme så tråden gløder, inden "
ned/op "-proceduren foretages. Det skal gøres så hurtigt, at tråden ikke når at afkøle.
Ellers må spiralen opvarmes igen med bunsenbrænderen (anbring noget varmeisolerede
om tråden på det sted, hvor der holdes).
7. Sker der denne gang nogen forandringer (lugt af glassets indhold og Cu-trådens
udseende)?
8. Tilsæt straks efter at den varme tråd er fjernet fra reagensglasset 2-3 ml ALON-indikator
og omryst. Kommer der noget bundfald?
9. Giv en forklaring på dine observationer.
26
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 5.1 viser, at ethanol kan reagere med oxygen og danne noget "andet". Det kan man
konstatere, fordi indholdet i glasset får en anden lugt, og fordi der dannes et gult bundfald med
ALON-indikatoren.
Man kan også konstatere, at der kun sker en reaktion, hvis der anvendes et hjælpestof, en såkaldt
katalystor. Katalysatoren er Cu, som skal være meget varm for at virke.
For os er det heldigt, at virkeligheden er sådan. Ellers vil det være umuligt at have spiritus stående,
uden at det "af sig selv" bliver omdannet til "noget andet" (ethanal)'
Reaktionsskemaet for den kemiske reaktion i forsøg 5.1 ser
sådan ud:
Cu skrevet over pilen betyder, at kobber fungerer som katalysator for den kemiske proces.
Hvad er en katalysator?
En katalysator er et stof, som i kontakt med andre kemikalier, får disse til at reagere hurtigere med
hinanden, end hvis katalysatoren ikke bruges. Katalysatoren deltager i den kemiske reaktion, men
på en sådan måde, at den hele
tiden gendannes. Den forsvinder altså ikke.
Ofte kan man ikke forklare, hvorfor en katalysator kan få kemiske reaktioner til at forløbe
hurtigere. Anvendelse af katalysatorer bygger derfor i stor udstrækning på erfaringer. I den kemiske
industri anvendes katalysatorer ved de
fleste kemiske reaktioner. Mange at de kemiske processer, som finder sted i levende organismer
foregår også med hjælp at katalysatorer, såkaldte enzymer.
27
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
28
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Opgave 5.3 (en vanskelig opgave)
I forsøg 5.1 kan man næsten med øjnene og lugtesansen følge den kemiske reaktion. Man ser og
lugter følgende:
1. Når den varme Cu-trad uden for reagensglasset kommer i kontakt med oxygen, så bliver tråden
mørk. Der dannes kobberoxid, CuO på trådens overflade.
2. Nede i reagensglasset og i kontakt med ethanoldampe bliver Cu-tråden blank. Tråden afgiver det
kemisk bundne oxygen, og der gendannes rent kobber.
Samtidig omdannes ethanol til ethanal, som har en lidt ubehagelig lugt.
At det er et aldehyd, som dannes, signaleres ved det fremkomne gule bundfald dannet med ALONindikatoren.
 Prøv at opskrive reaktionsskemaerne for hver at de to processer. Så har du samtidig en
delvis forklaring på, hvorfor kobber kan bruges som katalysator ved processen.
Kan kemiske reaktioner styres?
Ethanol kan reagere med oxygen på flere forskellige måder.
1. Ved forbrænding af ethanol dannes således carbondioxid og vand, sådan som forsøg 3.3
viser.
2. Men ethanol kan også af oxygen omdannes til ethanal og vand, sådan som det sker i både
forsøg 4.1 og 5.1. I forsøg 5.1 benyttes oxygen fra luften. I forsøg 4.1 er det i pricippet
kaliumdichromat, der leverer den nødvendige oxygen.
For den sidste proces ser reaktionsskemaet sådan ud:
K2Cr2O7 er et gult/orangefarvet stof, mens Cr2 (SO4)3 er et grønfarvet stof. Alle de øvrige stoffer,
som deltager i eller dannes ved reaktionen, er hvide eller farveløse. Det er på grund at dette
farveskift, at den kemiske reaktion kan bruges til påvisning og måling at alkohol i udåndingsluft.
3. I kapitel 9 kan du læse, at ethanol under Særlige betingelser kan reagere med oxygen og
danne ethansyre (eddikesyre) og vand.
4. I efterfølgende kapitler er beskrevet, hvordan ethanolmolekyler kan omdannes til ether (kap.
11) og ethen(kap. 12).
Det er altså muligt at omdanne ethanol til flere forskellige stoffer.
29
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Hvilke slutprodukter, der opstår ved kemiske reaktioner, afhænger ofte af reaktionsbetingelserne.
Således har temperaturen indflydelse. Det kan også være af betydning, om der bruges en bestemt
katalysator, og om der bruges meget eller lidt af de reagerende stoffer.
Hvad der dannes, kan man ikke altid regne ud på forhånd. Men kemikerne sørger for, når de
udfører eksperimenter, at nedskrive de gjorte observationer i kemibøger og kemitidsskrifter. Den
viden, der samles heri, vil derefter kunne udnyttes af andre kemikere, når de skal fremstille nye
stoffer.
30
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
6. Ethanol fremstilling i Danmark
Ren ethanol (alkohol) fremstilles i Danmark i Grenå og i Aalborg af virksomheden Danisco
Distillers (tidligere: De Danske Spritfabrikker). Virksomheden er en del af Danisco-koncernen, som
bl.a. også fremstiller sukker og emulgatorer. Spritfabrikkerne har af Staten fået monopol på
fremstilling af ren ethanol i Danmark. På fabrikken i Grenå fremstilles tillige bagegær, Jvf. side 30.
Ethanol dannes ved en kemisk proces, når glukose (druesukker), C6H12O6 under oxygenfrie
forhold er i kontakt med bagegær. Samtidig dannes carbondioxid, der er en gas. Nar gærbrød
hæver, skyldes det netop carbondioxid, dannet ved gæring af sukker. Reaktionsskemaet ser sådan
ud:
C6H12O6  2 C2H5OH + 2 CO2
Når gær omdanner glukose til ethanol og carbondioxid, er det et eksempel på en slags
fordøjelsesproces hos gærsvampe. Processen har til formål at producere energi, så gærsvampene
kan holde sig i live. Man vil således kunne mærke, at en blanding af sukker og gær bliver varmere.
31
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 6.1 Alkoholgæring
Materialer:
-Sukker (melis);
-gærnæringssalt (diammoniumhydrogenfosfat);
-bagegær;
-kalkvand;
-kolbe + prop m. hul; Er gjort klar
-glasrør + slanger; Er gjort klar
-termometer;
-reagensglas;
-akvarievandvarmer;
-antiskummiddel.
Gæring:
1. Afvej omhyggeligt netop 25,0 g almindeligt sukker (melis). Hæld uden at spilde det hele
ned i en kolbe. Den skal anvendes ved den senere destination. Tilsæt 0,5 g gærnæringssalt.
2. Tilsæt 200 mL vand (kolben må herefter højst være ca. 1/2 fyldt), Omrør eller omryst indtil
alt sukker er opløst.Tilsæt 1 dråbe antiskummiddel.
3. Tilsæt 10 g bagegær (kan erstattes af 2,5 g torgær). Omrør eller omryst indtil gæren er fint
og ensartet fordelt.
4. Vej kolben med hele dens indhold. Noter vejeresultatet(a) i maleskemaet.
5. Forbind kolben via prop, slange og et glasrør neddyppet i et reagensglas, der er ca. 1/4 fyldt
med vand.
6. Lad opstillingen stå lunt ved ca. 30° C til næste dag eller længere. Tilsæt derefter uden at
spilde yderligere præcis 25,0 g sukker.
32
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Påvisning af carbondioxid:
7. Udskift vandet i reagensglasset med den samme mængde kalkvand.
Vejeresultater fra forsøg 6.1 som skal anvendes i opgave 6.3
Vægt af: Kolbe + vand + antiskum + gær +
25.0 g sukker; a gram
Vægt af: Kolbe med indhold efter tilsætning
af ekstra 25.0 g sukker; a + 25
Vægt af: Kolbe med indhold efter afsluttet
gæring; b gram
Vægttab ved gæring: (a + 25 - b) gram
Beregnet vægttab angivet i gram (løsning på
opgave 6.3)
8. Sæt igen prop i kolben og ryst den forsigtigt, så der bobler gas gennem kalkvandet.
9. Hvad ses?
10. Lad blandingen stå lunt ved ca. 30° i yderligere mindst 5-6 dage. Hold f.eks. kolben
neddyppet i vand, der opvarmes at en termostatstyret akvarievandvarmer.
11. Sæt kolben i 50-60° varmt vand. Hold samtidig, men uden at spilde. kolbens indhold i
bevægelse indtil der ikke frigøres mere luft, dvs. carbondioxid. Aftør kolben, så den er helt
tør på ydersiden. Vej derefter kolben med hele dens indhold og noter vejeresultatet (b).
33
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
12. Beregn vægttabet som er (a + 25,0 - b) gram.
13. Brug tallene til at besvare den vanskelige opgave 6.3.
Destillation:
1. Sæt prop med termometer og bøjet glasrør fast i kolbens munding. Bemærk, at
termometerstilken skal være ca. 3 cm længere nede i proppen end glasrøret; hvorfor?
2. Opvarm blandingen med en så svag bunsenflamme, at reaktionsblandingen lige netop
koger. Lad den varme damp stramme ned i et vandkølet reagensglas, så dampen fortættes.
3. Stop destillationen, når termometeret viser mere end ca. 90° C.
4. Smag - helt undtagelsesvis - på et par dråber at destillatet. Beskriv smagen.
5. Udfør forsøg 3.1 og 5.1 med destillatet.
Destillatet er næsten ren ethanol, indeholdende lidt vand. Arbejdsprocesserne, som er gennemført i
forsøg 6.1, er i meget lille målestok og forenklet udgave en kopi af det, der foregår på Danisco
Distillers. Ved selv den omhyggeligste destillation af en fortyndet ethanol/vand-blanding kan
ethanolkoncentrationen aldrig blive højere end 96%.
Opgave 6.1
 Kan man ved en destillation af en blanding af ethanol og vand forvente at opnå en 100 %
adskillelse af de to stoffer? Giv en begrundelse for dit svar.
34
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Atomvægte og molekylvægte
Bagerst i bogen findes det periodiske
system med atomvægte for de
forskellige grundstoffer. Atomvægtene
er angivet som ubenævnte tal. Tallene
fortæller, hvor meget de enkelte
grundstofatomer vejer i forhold til
hinanden.
F.eks. kan man se, at et heliumatom, He,
med atomveegt=4 vejer fire gange så
meget som et hydrogenatom, H, med
atomvasgt=1. Man kan også regne ud, at
et carbondioxid-molekyle, CO2, har
molekylvægten 44 (12 for C-atomet +
2*16 for de to 0-atomer). Tilsvarende
kan man beregne molekylvægten for
ethanol til 46 og for glukose til 180.
Når man sammenligner atomvægte og molekylvægte for forskellige stoffer, kan man selv vælge
enhed, f.eks. g eller kg. Der skal bare benyttes samme enhed.
Reaktionskemaer og stof-omsætninger
Reaktionsskemaet for omdannelsen at glukose til ethanol og carbondioxid fortæller med formler
helt præcist at:
 Hver gang et glukosemolekyle omdannes, så opstår der to ethanolmolekyler og to
carbondioxidmolekyler.
 Dvs. af 180 g glukose kan dannes 2*44=88 g carbondioxid og 2-46=92 g ethanol. Der
dannes altså næsten lige meget carbondioxid og ethanol ved gæring af glukose. Under
gæringen vil der derfor være et vægttab, fordi carbondioxid er en gas, som forsvinder af sig
selv.
Opgave 6.2 Stofmængdeberegning
 Beregn hvor mange kg ethanol der maksimalt kan dannes at 1,0 kg glukose.
 Hvor mange ml fylder denne mængde ethanol (ethanols massefylde er forskellig fra vands)?
35
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 6.2 Ethanol og sukker kan dræbe gær
Materialer:
-Kolber eller store reagensglas;
-propper m. hul;
-urinposer;
-sukker;
-tørgær;
-40 % ethanol (snaps/cognac kan bruges).
1. Anbring 5 g sukker i tre 100 mL kolber og mærk dem med 1-3 (store reagensglas kan
anvendes i stedet).
2. Tilsæt 45 mL vand til kolbe nr. 1 og 2. Til kolbe nr. 3 tilsættes kun 5 mL. vand. Omryst
indtil alt sukker er opløst.
3. Til kolbe nr. 1 og 3 tilsættes 0,5 g tørgær. Til kolbe nr. 2 tilsættes en blanding af 2 mL 40 %
ethanol og 0,5 g tørgær, som forinden har stået sammenblandet mindst 15 minutter.
4. Sæt gummiprop med hul i kolberne. Sæt slangen fra en urinpose fast i prophullet.
5. Følg forsøget over nogle dage og noter hvilken urinpose, der først fyldes med carbondioxid;
jvf. forsøg 3.3 og 6.1.
6. Forklar forsøgsresultaterne!
36
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Gæringsprocesserne i forsøg 6.1 og 6.2 forløber bedst ved 30-35°C. Ved stuetemperatur går
gæringen langsommere. I praksis kan der ved gæring af sukker højst opnås en
alkoholprocent på 12-14 %. Større alkoholkoncentration slår nemlig gærsvampene ihjel; gæren
dræber sig selv! Den bakterie- og svampedræbende virkning af ethanol udnyttes i dagligdagen, når
genstande desinficeres med sprit.
Det har også vist sig, at gærsvampe ikke kan overleve, hvis sukkerkoncentrationen er for høj.
Sukker i stor koncentration, f.eks. i syltetøj, virker derfor både som sødemiddel og som
konserveringsmiddel.
Danisco Distillers
1 praksis er det for dyrt at anvende rent glukose eller rent sukker til ethanolfremstilling. På Danisco
Distillers anvender man derfor melasse som råmateriale. Melasse er et affaldsprodukt fra
sukkerfremstillingen, og det er meget billigere end rent sukker.
Hoved bestanddelen at melasse er
vand og sukker. Det har den
kemiske formel C12H22O11 Der er
ca. 45 % sukker i melassen. Resten
er vand samt meget små mængder
af urenheder stammende fra
sukkerroer.
På virksomheden i Grenå
fremstilles årligt 17 millioner liter
finsprit (96 % ethanol) på basis af
melasse. Ca. halvdelen af denne
mængde sprit, såkaldt
melassesprit, eksporteres.
På Danisco Distillers fabrik i
Aalborg anvendes stivelsesholdige
produkter som råmateriale ved
fremstillingen af ethanol. Det er
især korn samt en beskeden
mængde kartoffelmel stammende
fra fremstillingen af kartoffelchips.
De stivelsesholdige produkter
omdannes først til forgærbare
sukkerstoffer ved
hjælp af industrielle enzymer fra
Novo (læs mere herom i kapitel 7).
Derefter tilsættes bagegær til
blandingen. Herefter er resten af
forløbet, som når der anvendes
sukker eller melasse ved
37
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
spritfremstillingen. På denne måde fremstilles årligt i Aalborg ca. 6 millioner liter ethanol
(kornsprit).
Sprit fremstillet på basis af melasse og korn anvendes især til fremstilling af spiritus, dvs.
alkoholiske drikke med et ethanolindhold højere end 22 %. Nogle af de mest kendte produkter fra
Danisco Distillers er vist på
fotoet.
Yderligere importerer Danmark årligt ca. 22 millioner liter såkaldt teknisk sprit. Det anvendes især
i den kemiske industri som opløsningsmiddel og som råmateriale ved fremstilling af andre kemiske
forbindelser.
Den tekniske sprit fremstilles næsten udelukkende på basis af en kemisk reaktion mellem ethen og
vand, jvf. kapitel
12.
For adskillige år siden ejede Danisco
Distillers en virksomhed på Amager ved
København, som fremstillede ethanol på
denne måde. Den anvendte ethen blev købt
hos naboen, Mærsk Raffinaderiet
("Pyrolyseværket"). Her blev spildolie ved en
såkaldt crackingproces omdannet til bl.a.
ethen. Pyrolyseværket blev lukket i 1978, og
siden er al teknisk sprit blevet importeret fra
udlandet.
38
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Bryggerierne køber normalt færdigfremstillet malt fra et malteri. Men man kan let selv fremstille
malt. Det gøres ved at lægge byggen i blød i vand i 1 -2 døgn og holde vandet gennemluftet, så
byggen ikke rådner. Vandet hældes fra og man lader bygfrøene spire i en fugtig atmosfære i 5-6
dage ved 12-15° C. Frøene tørres derefter med varm luft. Spirerne gnubbes af mekanisk og blæses
bort af en luftstrøm. Den tørre malt, som i udseende ligner byg, er derefter klar til brug.
Mæskning og urtkogning
Ved den såkaldte mæskning aktiveres enzymerne i malten og omdanner stivelse til forgærbare
sukkerstoffer. Disse er bl.a. glukose, fruktose (frugtsukker), sukrose (sukker, melis) og maltose
(maltsukker).
Maltose er et stof med samme molekylformel som sukrose, C12H22O11 Sukrose og
maltosemolekyler er altså isomere, jvf. kapitel 2.
39
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Efter mæskningen koges den fremstillede maltopløsning med humle. Det kaldes for urtkogning.
Humlen giver øllet dets bitterhed. Samtidig virker humlen konserverende.
Gæring
De forgærbare sukkerstoffer omdannes af gær til ethanol. Ved at regulere på stivelsesmængden kan
man derfor fremstille øl med lav eller høj alkoholprocent. Ved gæringen dannes samtidig
carbondioxid. jvf. kapitel 6. Under den efterfølgende lagring sørger man for et lille overtryk af
carbondioxid. Så holder øllets smag sig bedre. En almindelig pilsnerøl indeholder omkring 4,6 %
ethanol, mens f.eks. en guldøl indeholder 5,8-8 %.
40
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
7.Kemiske forklaringer
Fotosyntesen:
Glukosemolekyler, C6H12O6 dannes i planternes grønne blade ved en kemisk reaktion mellem
carbondioxid og vand. Reaktionen forløber kun i sollys, og den katalyseres af stoffet klorofyi, som
findes i planternes grønne blade.
Det er verdens vigtigste kemiske proces. Den kaldes for fotosyntesen.
Reaktionsskemaet for fotosyntesen ser sådan ud:
6CO2 + 6H2O --> C6H12O6 + 6O2
Du har tidligere set stregformler for molekyler opbygget af ganske få atomer. For glukosemolekylet
eksisterer to næsten helt ens stregformler. De ser sådan ud:
41
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Ølgær og bioteknologi
Der findes forskellige gær- og bakterietyper. Mange af
dem er nyttige for os. Nogle kan, lige som ølgær og
bagegær, fordøje kulhydrater og producere ethanol. For
andre er slutproduktet eddikesyre, jvf. kapitel 9.
Den gær, som bryggerierne anvender til fremstilling af
almindelig pilsnerøl, er normalt såkaldt undergær. Den
virker bedst ved en temperatur på ca. 13°C. Som navnet
siger, synker undergæren under gæringsprocessen ned på
bunden af ølgæringstanken. Såkaldt overgær virker bedst
ved ca. 20° C. Overgær bruges bl.a. til fremstilling af
hvidtøl og skibsøl.
I Danmark og i de nordlige regioner af Europa har der siden
vikingetiden været tradition for fremstilling af øl. Kvaliteten af
det bryggede øl var indtil begyndelsen af 1800-tallet ofte af
tvivlsom værdi- Det skyldes bl.a., at man ikke var klar over, at
vilde gærstammer - som altid findes i naturen kunne være
katastrofale, både ved vinfremstilling og ved ølbrygning.
Problemet blev belyst af den berømte franske videnskabsmand
Louis Pasteur (1822-1895). Den danske
kemiker Emil Christian Hansen (1842-1909) fandt samtidig en
metode til rendyrkning og formering af gærstammer. Efter at
man gik over til at anvende rendyrkede gærstammer,
mislykkedes en brygning normalt aldrig.
Fremstiling af de rette gærtyper til et givet formål er kun
for specialister, og arbejdet kræver et højt hygiejnisk
niveau. I modsat fald kan ølgæren blive inficeret med
"vildgær" med efterfølgende risiko for et dårligt og
ildesmagende resultat af en brygning.
Figur Louis Pasteur
I.C. Jacobsen ("Bryggeren" Carlsbergs grundlægger)
Emil Christian Hansen
42
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
8. Hvor meget alkohol er der i øl og vin?
Massefylden af ren cthanol (alkohol) er 0,795 g/mL. Vand har massefylden 1,0g/mL. En blanding
af ethanol og vand har en massefylde mellem disse tal massefylden afhænger af, hvor meget
ethanol der er i vandet, dvs, af koncentrationen af ethanol. Tabel 8.1 viser denne sammenhæng.
Massefyldebestemmelser kan derfor bruges til at bestemme ethanolindholdet i vin eller øl. Hvis der
er opløst andre stoffer end ethanol i vandet, er der en anden sammenhæng mellem koncentration og
massefylde. Andre opløste stoffer kan f,eks være varierende sukkermængder. Derfor kan en direkte
betemmelse af massefylden af øl og vin ikke bruges til bestemmelse af ethanol koncentrationer.
Man afdestillerer og opsamler derfor først den ethanol, som findes i øl og vin Herved fås en ren
blanding af ethanol og vand. Massefylden af en væske kan bestemmes ved at afmåle et bestemt
rumfang af denne. Derefter vejes den afmålte væskemængde. Massefylden udregnes ved at dividere
vægten med volumenet
Opgave 8.1
 Tegn ved brug af tallene i tabellen, kurver som viser
sammenhængen mellem massefylde og
ethanolkoncentration.
 Vandret akse. Massefylde og Lodret akse.
ethanolprocent angivet både i vægt-% og volumen-%
(to forskellige kurver).
Opgave 8.2
Massefyldeberegninger og ethanolindhold
Et pyknometcer (en speciel glasbeholder) vejer i tom tilstand
24,9g g Pyknometerets volumen er 25,15 mL Helt "fyldt med
en ethanol/vandblanding vejer pyknometeret 49,63g.
 Beregn ethanol/vand-blandingens massefylde
 Find ved hjælp af kurven fra opgave 8.1, hvor mange
vo|.-% ethanol, der er i blandingen.
Tabel: Sammenhæng mellem massefylde og koncentration for
ethanol/vandblandinger.
Massefylde
G/ml
0,9982
0,9945
0,9910
0,9878
0,9848
0,9819
0,9791
0,9764
0,9739
0,9713
0,9686
0,9659
0,9631
0,9602
0,9571
0,9538
0,9504
0,9468
0,9431
0,9392
0,9352
Vægt-%
G/100g
0,0
2,0
4,0
6,0
8,0
10,0
12,0
14,0
16,0
18,0
20,0
22,0
24,0
26,0
28,0
30,0
32,0
34,0
36,0
38,0
40,0
Volumen-%
mL/100ml
0,0
2,5
5,0
7,5
10,0
12,4
14,8
17,3
19,7
22,1
24,5
26,9
29,2
31,6
33,9
36,2
38,5
40,7
43,0
45,2
47,4
43
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Ethanolinholdet i øl, vin og spiritus angives i vol %
44
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 8,1 Ethanolindholdet i øl og vin
Materialer:
-øl eller vin;
-antiskummiddel; 250 mL
-rundbundet kolbe til destillation;
-stort reagensglas;
-prop med hul;
-90° bøjet glasrør;
-100 mL måleglas;
-flydevægt.
1. Afmål med et måleglas præcis 100,0 mL øl eller vin og hæld det hele over i en
destillationskolbe.
2. Tilsæt 1 dråbe antiskummiddel. Saml udstyret som vist på figuren.
3. Hæld 10-20 mL vand i et stort reagensglas. Brug dette glas som forlag. Hold reagensglasset
afkølet ved at holde det neddyppet i 0,5-1 liter koldt vand under den efterfølgende
destillation. Gerne isvand, fra fryseren.
4.
5. Hold glasrøret neddyppet i vandet inde i reagensglasset. Opvarm destillationskolben, så
indholdet koger, men uden at "bulderkoge". Opvarmningen må derefter ikke stoppes, da der
så vil ske tilbagesugning.
6. Fortsæt Opvarmningen indtil du skønner, at ca. 50 ml væske er destilleret over i
reagensglasset (så kan man regne med, at al ethanol er destilleret over i reagensglasset)
7. Fjern reagensglasset, mens kolben stadig opvarmes. Pas på ikke at blive forbrændt af den
varme damp! Sluk først nu for brænderen.
8. Hæld uden at spilde væsken i reagensglasset (destillatet) over i et 100 ml måleglas. Fyld
derefter netop så meget vand i måleglasset, at blandingen fylder 100,0 ml. Destillat og vand
skal derpå blandes omhyggeligt, og temperaturen skal ved rumfangs aflæsningen være 20°
C.
9. sænk flydevægten langsomt ned i måleglaset. Aflæs på vol% på flydevægten. Tegningen er
delvist forældet.
45
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Destillation - gammelt stik
d
(b  a)
g / ml
V
Massefylden kan evt. også bestemmes med en flydevægt.
 Find ved hjælp af flydevægten alkoholprocenten. Sammenlign det fundne resultat med det,
der star på flasken. Forklar!
Brændevin
Alkoholindholdet i en sukkeropløsning kan ved gæring aldrig blive højere end 12-14 %, jvf. kapitel
6. Ved destillation af en fortyndet opløsning af ethanol er det imidlertid muligt at fremstille 96 %
ethanol; det kaldes finsprit Hvis destillationen udnyttes til fremstilling af spiritus, så kaldes
processen for en "brænding", I gamle dage blev der i mange hjem udført hjemmebrænding, så man
var selvforsynende med spiritus. Det er nu, af både sundheds- og samfundsmæssige årsager,
forbudt. Men det skyldes også, at Staten har en meget betydelig skatteindtægt i kraft af en høj
spiritusafgift. Derfor er udsalgsprisen for ren ethanol ca. 30 gange større end fremstillingsprisen.
Åbent forsøg
 Bestem ved at kombinere forsøg 6.1 og 8.1, hvor stor ethanolkoncentration man kan opnå
ved gæring. Bemærk, at for forsøg 8.1 udføres på gærblandingen, skal man være sikker på,
at der er et lille overskud af uomdannet sukker.
46
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
9. Når vin bliver sur
Vin kan blive sur. Det sker, hvis vin gennem en længere periode er i kontakt med oxygen (ilt).
Atmosfærisk luft indeholder ca. 20 % oxygen. Det er derfor vigtigt at holde vinflasker tæt
tillukkede, så. vinen ikke kommer i kontakt med luftens oxygen. Meget sur vin kaldes vineddike og
anvendes f.eks. ved madlavning. Vineddikens sure smag skyldes den kemiske forbindelse
eddikesyre. Kemikerne
kalder eddikesyre for ethansyre. Stregformlen for ethansyre ser sådan ud (samme C-skelet som i
ethanol):
Det er det samme stof, som findes i husholdningseddike. Dansk husholdningseddike indeholder
normalt ca. 4,8 % ethansyre. Resten er - bortset fra en lille mængde aromastoffer - vand. Hos
købmanden og farvehandleren kan du købe en mere koncentreret vare, f.eks. 32 % ethansyre. Den
kan bl.a. anvendes til afkalkning at kaffemaskiner. På apoteket kan man købe ufortyndet ethansyre.
Det sælges
under navnet iseddike.
Husholdningseddike
Husholdningseddike fremstilles på et eddikebryggeri. I Danmark hedder et af disse Heidelberg.
Råmaterialerne til eddikebrygning er finsprit (ren ethanol) og oxygen. Reaktionsskemaet for den
kemiske proces, ved hvilken
ethanol omdannes til ethansyre (eddikesyre), ser sådan ud:
CH3CH2OH + O2  CH3COOH + H2O
47
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
På eddikefabrikken foregår den kemiske reaktion i en beholder, der er helt fyldt med egetræspåner.
På overfladen af spånerne lever særlige eddikebakterier, som katalyserer iltningen af ethanol til
ethansyre. Med helt friske egespåner, varer det adskillige uger, før eddikebakterierne har formeret
sig. Derfor plejer eddikebryggeren disse nyttige eddikebakterier, som var det hans egne børn!
Eddikefabrikken Heidelberg modtager hver uge fra Danisco Distillers (spritfabrikkerne) ca. 25.000
liter ren finsprit. Den fortyndes med så meget vand, at koncentrationen af ethanol bliver ca. 12 %.
De nyttige eddikebakterier dør, hvis koncentrationen af ethanol er væsentligt højere. Fra toppen af
en reaktionsbeholder hældes den fortyndede sprit i en konstant strøm ned over egespånerne.
Samtidig pumpes fra bunden af beholderen luft op gennem blandingen.
Gennemstrømningshastigheden af den tilsatte ethanol reguleres, så den er en uge om at nå bunden.
Herved opnås, at al ethanol iltes til ethansyre. Den aftappes i bunden af beholderen. Der fås en
eddike, som indeholder ca. 15 % ethansyre. Efter filtrering og passende fortynding Sælges den som
4,8 % husholdningseddike. Evt. tilsættes yderligere godkendte aromastoffer og
konserveringsmidler.
Opgave 9.1 Fortynding
 Beregn hvor mange liter vand, der skal tilsættes 1 liter 15 % eddikesyre for at fortynde
opløsningen, så koncentrationen bliver 4,8 %. De angivne procenter er vægtprocenter.
Opløsningernes massefylder er tæt ved 1 g/mL.
48
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Bioteknologi
Fremstilling af ethanol ud fra sukker og gær er et eksempel på anvendt bioteknologi i menneskets
tjeneste. Det samme gælder fremstilling af eddike ved bakteriers hjælp.
Anvendelse af bioteknologiske metoder i den kemiske industri er i kraftig stigning. Eksempelvis
benytter det danske firma Novo bioteknologi ved fremstilling af deres produkter, som bl.a. er
enzymer til vaskemidler og stivelsesspaltende enzymer til anvendelse i levnedsmiddelindustrien.
Organiske syrer
Man kan af stregformlen for ethansyre se, at "C-skelettet" er det samme, som i ethanol og ethanal.
Men en del af ethansyres stregformel udgøres af COOH- gruppen, den såkaldte syregruppe. Alle
organiske molekyler, i hvilke COOH-gruppen udgør en del af molekylet, kaldes for syrer.
Vi giver navne
Kemikerne anvender en slags kodesprog, når de skal navngive organiske forbindelser. F.eks.
fortæller stavelsen eth, at der indgår to C-atomer i et organisk molekyle. "Tavlen" på næste side
giver en oversigt over disse kemiske forstavelser.
Endelsen -an i det kemiske navn anvendes til at fortælle, at der kun er enkeltbindinger mellem Catomerne. Slutendelserne -ol, -al eller -syre bruger kemikerne til at fortælle, om en kemisk
forbindelse tilhører alkohol-, aldehyd- eller syre- familien. Nedenfor er dette illustreret med et par
eksempler:
49
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Opgave 9.1 Navngivningsøvelse
 Giv "kemikernavne” til:
I parentes er nævnt de almindeligt benyttede navne (trivialnavnene).
Åbent forsøg
Prøv ved hjælp at kasserede plasticdunke, egespåner, finsprit eller vin. en akvariepumpe. mm. at
bygge dit eget eddikebryggeri Lad figuren inspirere dig, når du bygger din egen "fabrik" Du kan i
produktionen anvende den sprit
(ethanol). som blev fremstillet i forsøg 6.1 Denatureret sprit kan ikke bruges Husk, når der startes,
at koncentrationen af ethanol ikke må være større end ca. 12 %.
50
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
10. Alkoholer - en stor familie
Ethanol, CH3CH2OH, er det kemiske navn for det stof, vi til daglig kalder alkohol. Et stort antal
organiske stoffer har en molekylstruktur og egenskaber, som ligner ethanols.
Disse molekyler er ligesom ethanol opbygget omkring et kulstofskelet. Hertil er bundet H-atomer
og OH-grupper. Kemikerne kalder med en fællesbetegnelse sådanne molekyler for alkoholer.
Nedenfor er vist stregformler for nogle andre molekyler end ethanol, som også tilhører
"alkoholfamilien":
Er navnene i overensstemmelse med reglerne i kapitel 9 om navngivning?
Andre alkoholer
Methanol er ligesom ethanol en farveløs Væske. Methanol blev tidligere fremstillet ved
"destillation" af træ (tør opvarmning); deraf navnet træsprit. I dag fremstilles methanol syntetisk.
Der er gennem årene sket mange ulykker med methanol, som er meget giftig. Det skyldes bl.a., at
hjemmebryggere har taget fejl af methanol og ethanol. Man kan miste synet, få hjerneskader eller
dø af at drikke selv ganske små mængder methanol. Så tag aldrig fejl af methanol og ethanol!
51
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Giftvirkningen af methanol forklares ved, at det ligesom ethanol i organismen går i forbindelse med
oxygen, så der dannes et aldehyd; se kapitel 5. Methanol oxideres herved til methanal, der også
kaldes formaldehyd (formalin). Det er særdeles giftigt og anvendes bl.a. som desinfektionsmiddel.
2-Propanol (isopropylalkohol) anvendes i ældre biler som karburatorsprit 2-tallet i navnet fortæller,
at OH-gruppen er bundet til det midterste, dvs. nr. 2 C-atom i kulstofkæden bestående af tre Catomer (man starter altid nummereringen fra enden af kæden).
Der findes også en alkohol, som hedder 1-propanol (propylalkohol). Kogepunkterne for de to
isomere forbindelser 1 -propanol og 2-propano! er henholdsvis 97 og 82°C.
Forsøg 10.1 Katalytisk iltning af alkoholer
 Gentag forsøg 5.1 idet ethanol udskiftes med henholdsvis
Materialer:
-methanol,
-1-propanol
-2-propanol (karburatorsprit).
Opgave 10.1
 Prøv at bygge en model og opskrive stregformel for det aldehydmolekyle, der fås, når 1propanol reagerer med oxygen, og kobber bruges som katalysator (find hjælp i kapitel 5).
Hvad er navnet på dette molekyle?
 Af 2-propanol fås på samme måde en forbindelse, i hvilken det midterste C-atom har en
dobbeltbinding til 0-atomet. Prøv at bygge en model og opskrive en stregformel for dette
molekyle. Dets kemiske navn er propanon (acetone).
52
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Ethanol som opløsningsmiddel
Vand og kulbrinter kan ikke blandes; prøv! Et eksempel på et kulbrintemolekyle er hexan, C6H14,
som bl.a. findes i råolie og benzin.
Vand og kulbrinter har meget forskellige opløsende egenskaber. Således kan vand opløse mange
uorganiske forbindelser, som består af ioner (salte). Kulbrinter kan ikke opløse salte. Eksempler på
salte er natriumchlorid og kobbersulfat.
Men kulbrinter kan bl.a. opløse fedtstoffer. Disse er til gengæld helt uopløselige i vand, en
kendsgerning de fleste har oplevet i praksis (kulbrinter er fedtelskende, men vandskyende).
Formelmæssigt kan et alkoholmolekyle opfattes som en mellemting mellem et vandmolekyle og et
kulbrintemolekyle (se tegningen på forrige side).
Modellen viser, at et alkoholmolekyle er opbygget af en kulbrintedel og en OH-del. I molekylet
udgør OH-gruppen den vandelskende, men fedtskyende del af molekylet. Erfaringen har vist, at er
der højst tre C-atomer pr. vandelskende gruppe i et stofs molekyler, så er stoffet opløseligt i vand.
Et alkoholmolekyle besidder lidt af både vand- og kulbrintemolekylers opløsende egenskaber. Det
betyder i praksis, at ethanol kan opløse en række stoffer, som opløses dårligt af både vand og i
kulbrinter.
Harpiks fra nåletræer er et godt praktisk eksempel på stoffer, som ethanol kan opløse. Harpiks er
uopløseligt i både vand og benzin.
53
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 10.2 Ethanol som opløsningsmiddel
Materialer:
-Gren fra nåletras (frisk);
-rensebenzin;
-ethanol (denatureretsprit).
1. Skær en frisk gren af et nåletræ.
2. Gnid lidt harpiks fra grenen på huden.
3. Prøv i den nævnte rækkefølge at vaske harpiksen af huden med vand, rensebenzin og
ethanol (denatureretsprit). Benyt fugtet vat, som "vaskeklud".
4. Hvilket stof (vand, rensebenzin eller ethanol) er bedst til at opløse harpiks?
Ekstra: Opløs lidt harpiks i et par mL sprit. Laker med blandingen på et stykke pap. Lad spritten
fordampe. Prøv næste dag om henholdsvis del lakerede og det
ikke-lakerede pap suger vand lige villigt.
Syntetisk fremstillede harpikser ligner de
naturlige fra nåletræer. Syntetiske
harpikser anvendes til fremstilling af lak.
Harpiksen opløses først i sprit og males
derefter med pensel på en overflade. Efter
at spritten er fordampet, er den malede
overflade belagt med et tyndt, beskyttende
lag af harpiks (lak).
Ethanol er et af de opløsningsmidler, der
anvendes mest af i hele verden. Men
ethanol, der er et naturprodukt, er et
forholdsvis harmløst organisk
opløsningsmiddel, som meget let
nedbrydes fuldstændigt i naturen
54
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Kølervæske og glycerol
Kølevandet i en bilmotor er tilsat kølervæske for at forhindre vandet i at fryse og dermed
frostsprænge motoren.
Frostsprængninger indtræffer, fordi vand udvider sig, når det fryser til is. Som kølervæske
anvendes 1,2-ethandiol (ethylenglykol). Dets smeltepunkt (frysepunkt) er -13° C.
Det har vist sig, at frysepunktet for en væske, hvori der er opløst et andet stof, altid er lavere end for
den rene væske. Derfor er det ikke mærkeligt, at en blanding af vand og ethylenglykol har et meget
lavere frysepunkt, end både
vand og 1,2-ethandiol har hver for sig.
Ud fra navnet er det let at opskrive stregformlen for 1,2-ethandiol (samme C-skelet som ethanol);
55
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 10.3 Vands frysepunkt sænkes af kølervæske
Materialer:
-Bæger til kuldeblanding;
-termometer;
-reagensglas;
-is;
-køkkensalt;
-kølervæske.
1. Fremstil en kuldeblanding ved hjælp af køkkensalt og is. Temperaturen skal være under 10° C.
2. Mærk to reagensglas med 1 og 2.
3. Hæld vand i glas nr. 1 og en blanding af kølervæske/-vand (1:5) i glas nr. 2.
4. Placer et termometer i glas nr. 1 og hold det neddyppet i kuldeblandingen. Noter den
temperatur ved hvilken indholdet fryser.
5. Undersøg på samme måde hvornår indholdet i glas nr. 2 fryser (noter evt. i stedet den
laveste temperatur du kan nedkøle indholdet til, uden at det fryser).
Forsøg 10.3 demonstrerer, at tilsætning af kølervæske til vand nedsætter frysepunktet. Jo mere
kølervæske der er tilsat desto stårre frysepunktsænkning.
Når kølervæske bliver for gammel, begynder den at korrodere (ætse) bilens metaldele. Det skyldes,
at luftens oxygen langsomt oxiderer (ilter) 1,2-ethandiol til ethandisyre (oxalsyre). Formlen for
ethandisyre ser sådan ud (samme C-skeletsom ethanol):
56
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
1,2,3-Propantriol kaldes til daglig for glycerol (glycerin).
Det bruges f.eks. mod tør hud og til at fremstille cremer eller sprængstoffer (nitroglycerin).
Glycerol er et eksempel på en alkohol med tre OH-grupper i molekylet,
Opgave 10.2
 Hvordan vil du forvente, at opløseligheden af 1,2,3- propantriol (glycerol) er i vand?
Begrund dit svar! Undersøg selv med glycerol indkøbt hos Materialisten om dit svar passer
med virkeligheden.
57
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Fuselolie
Alkoholgæring af sukker og melasse giver som hovedprodukt ethanol. Ved alkoholgæringen
dannes imidlertid også meget små mængder af "højere" alkoholer, især alkoholmolekyler med 3-6
C-atomer. Med en fællesbetegnelse kaldes disse alkoholer for fuselolier. De kan være en
medvirkende årsag til, at hjemmebrændt spiritus kan give voldsom hovedpine. Alkoholerne i
fuselolien har højere kogepunkt end ethanol og er derfor lette at skille fra ethanol
ved destillation
Opgave 10.3 Formelkonstruktion
 Prøv at bygge modeller og opskrive stregformler for de fire forskellige alkoholer, som alle
har molekylformlen C4H10O
 Kan du også navngive dem (det er vanskeligt!)?
Denaturering
At denaturere et stof betyder at gøre stoffet uanvendeligt til et bestemt formål. Når toldvæsenet
lader sprit denaturere, er det netop for at gøre den denaturerede ethanol ubrugelig til fremstilling af
spiritus. Det gøres især, fordi Staten ønsker at holde kontrol med al den ethanol, som anvendes
til spiritusfremstilling. Men en væsentlig årsag er også, at Staten inkasserer en enorm spiritusafgift
Som denatureringsmiddel anvendes i Danmark stoffet butanon:
Uden at gå i detaljer kan man se, at butanonmolekylet ligesom aldehyder har et dobbeltbundet
oxygenatom knyttet til et C-atom. Men på dette C-atom, som er placeret inde
i C-kæden, er der ikke plads til et hydrogenatom. Butanon hører til stofgruppen ketoner. I opgave
10.1 blev ketonen propanon (acetone) nævnt. Alle ketoner giver ligesom aldehyder den samme
karakteristiske reaktion med ALONindikator; jvf. forsøg 5.1.
58
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 10.4 Denatureringsmidlet er ...,„
Materialer:
-Reagensglas;
-ALON-indikator;
-ren ethanol (BrøndumSnaps kan bruges);
-denatureret sprit.
1.
2.
3.
4.
5.
Anbring 2-3 dråber ren ethanol i et reagensglas.
Tilsæt 2-3 mL ALON-indikator.
Er der nogen synlig reaktion?
Gentag derefter ovenstånde idet ren ethanol udskiftes med denatureret sprit.
Er der nogen synlig reaktion? Er der aldehyder eller ketoner i den denaturerede sprit?
ALON-indikator giver et gult bundfald med denatureret sprit. Det viser, at denatureringsmidlet i
sprit enten er et aldehyd eller en keton. Denatureringsmidlet er som tidligere nævnt butanon, der
kemisk set tilhører ketonfamilien.
Butanons kogepunkt er 79,6° C, altså fæt ved ethanols kogepunkt, som helt præcist er 78,3° C.
Derfor er det i praksis umuligt at fjerne denatureringsmidlet fra sprit ved destillation.
59
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
12. Når der ikke er mere olie. hvad så?
Mange af de materialer vi omgiver os med eller bruger til daglig, har sin oprindelse i olie. Det
gælder eksempelvis plastic, gummi, vaskemidler og meget andet. Olie er altså et vigtigt råmateriale
i den kemiske industri.
Samtidig forbruger vi enorme mængder olie til produktion af energi (varme og elektricitet). Inden
for en overskuelig fremtid er det nødvendigt at finde alternativer til olie, fordi der er begrænsede
olieforekomster. Som alternativ vil ethanol fremstillet ved gæring være en mulighed.
Som råmateriale for en fremtidig ethanolproduktion kan man foruden sukker og stivelse forestille
sig cellulose (træ) som en mulighed. Som omtalt i kapitel 7 er cellulose i naturen opstået ved
sammenkobling af glukosemolekyler; det
samme gælder stivelse. Den modsatte proces kan også gennemføres; altså nedbrydning af cellulose
og stivelse til glukose. Og så har man råmaterialet til ethanolfremstilling, Jvf. kapitel 6.
Ethanol kan meget nemt omdannes til kulbrinten ethen (ethylen). Reaktionsskemaet ser sådan ud:
Ethen er bl.a. udgangsstof for fremstilling af polyethen (polyethylen). Ethen er et såkaldt
plantehormon, som frigives fra modnende frugt. Den frigjorte ethen har en modnende virkning på
umoden frugt. Ganske små mængder syntetisk fremstillet ethen anvendes derfor som
modningsmiddel til frugt, f.eks. grønne bananer.
60
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Forsøg 12.1 Ethanol bliver til ethen
Materialer:
-Reagensglas (Pyrex eller Supremax);
-prop med hul;
-urinpose;
-glasrør;
-slange;
-bromvand (meget fortyndet);
-glasuld;
-absolut ethanol (evt. denatureret sprit);
-perlekatalysator (evt.pimpsten)
1. Hæld ca. 10 mL ethanol i et tørt reagensglas. Placer så meget glasuld i bunden af glasset, at
al ethanol netop opsuges.
2. Anbring et 4-5 cm tykt lag af perlekatalysator oven på glasulden; læg en tot glasuld over
perlerne.
3. Spænd glasset op i et stativ, så det hælder svagt opad.
4. Forbind glasset via gummiprop, glasrør og slange med en urinpose.
5. Ophed perlekatalysatoren, så den er næsten rødglødende. Varm på samme sted hele tiden.
Lad ethanoldampe passere de glødende perler. Her finder den kemiske reaktion sted
(opvarm evt. meget kortvarigt ethanolen, så der hele tiden er lidt, som fordamper).
6. Lad den først dannede gas strømme direkte ud i fri luft Fortsæt derefter ophedningen, indtil
urinposen er fyldt med gas.
7. Fyld 3-4 mL meget fortyndet bromvand i et reagensglas. Bobl i et par omgange gas fra
urinposen gennem bromvandet. Sæt evt. prop på glasset og ryst kraftigt,
8. Bliver opløsningen farveløs er gassen i posen ethen. Det rødbrune bromvand bruges som
indikator for dobbeltbindinger mellem C-atomer.
9. Prøv om gassen i urinposen kan brænde. Sæt slange og tilspidset glasrør på slangestudsen;
pas på stikflammen!
61
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Plastic
Når ethen spærres inde i en beholder og opvarmes, så stårter en sammenkobling af ethenmolekyler.
Herved opstår større enheder. Hvis de små molekyler af ethen trykkes meget tæt sammen, og der
tilættes en særlig katalysator, så sker sammenkoblingen endnu hurtigere. Herved opstår
kæmpemolekyler, hvis rygrad er en meget lang kulstofkæde.
Kæmpemolekylerne er mere eller mindre snoet ind i hinanden. De danner tilsammen plasticstoffet
polyethen (polyethylen), ofte forkortet PE. Det bruges bl.a. til fremstilling af bæreposer og rør.
Desværre er det ikke muligt under skoleforhold at omdanne ethen til polyethen (plastic). Et
modelforsøg illustrerer, hvordan man forestiller sig processen forløber, nemlig som en
kædereaktion, der er sat i gang af en katalysator.
Sammenkoblingen af mange små molekyler til få store, kaldes i kemien for en polymerisation. Det
er princippet for fremstilling af de mange forskellige plastictyper, som vi møder i hverdagen.
I forsøg 12.1 omdannedes ethanol til ethen. Processen har i dag kun ringe praktisk betydning, men
må forventes at få det i fremtiden, i takt med at verdens oliereserver opbruges. Faktisk fremstiller
man idag ethanol af ethen og vand; altså den modsatte reaktion af den du anvendte i forsøg 12.1
(Jvf. tegningen længere nede).
Ethen fremstilles industrielt ved cracking af olieprodukter. Det er iøvrigt også muligt at cracke
polyethen til ethen, altså det modsatte af dit model forsøg med molekylmodeller. Ethanol
produceret på. basis af ethen er stadig billigere at fremstille end gæringsalkohol.
62
Alkoholkompendium
Glamsdalen
HG
Fremtiden: Brændselsceller?
I Danmark fremstilles næsten al elektricitet på et traditionelt kraftværk. Her afbrændes kul, olie
eller naturgas. Den udviklede varme bruges til at fordampe store mængder vand. Den dannede
damp anvendes til at drive en turbine, som i kontakt med en generator producerer strøm. I praksis er
det kun muligt, at udnytte ca. 40 % af brændselets energiindhold til produktion af elektricitet.
Resten går til spilde eller anvendes til produktion af fjernvarme.
Man har fundet ud af, at såkaldte brændselsceller kan udnytte op til 80 % af den kemisk bundne
energi alene til elproduktion.
Hydrogen/oxygen-brændselsceller er der i øjeblikket mest viden om. Den i forsøg 12.2 viste
brændselscelle kan "arbejde" på både hydrogen og ethanol.
63