1. No category

Föreläsning 3
• Substituerade kolväten
• Kapitel 5
1)
2)
3)
4)
5)
6)
Introduktion
Heteroatomer
Nomenklatur
Krafter mellan molekyler
Syrastyrka
Exempel på molekyler
1. Introduktion
• Det afrikanska mirakelbäret har
en del spännande egenskaper
• Om du tuggar mirakelbär
kommer allt surt att smaka sött
• Hur går detta till?
2. Heteroatomer
• En heteroatom är vilken atom som helst,
utom kol och väte
•ofta O, N eller halogen
•heteroatomer ger ofta helt andra egenskaper
propan, C3H8, kokpunkt -42°C
O
dimetyleter, C2H6O, kokpunkt -25°C
OH
etanol, C2H6O, kokpunkt 78°C
5.1
2. Heteroatomer
O
H
kolväte
O
H
aldehyd
alkohol
OH
karboxylsyra
O
NH2
amin
NH2
amid
Cl
alkylhalogenid
H
keton
O
OH
5.5
F7
3. Nomenklatur
5.2
• Olika grupper är olika viktiga
•Vissa substituenter anges alltid med prefix (figur 5.1)
F
fluoro-
Cl
kloro-
Br
bromo-
N3
fenyl-
O
I
NO2
NO
jodo-
azido-
S
nitro-
CH3
metoxi-
CH3
metyltio-
O
nitroso-
fenoxi-
Br
3. Nomenklatur
5.2
• Olika grupper är olika viktiga
•Huvudfunktionen i en molekyl anges med suffix (ändelse)
prioritet
formel
suffix
(utan kol)
suffix
(med kol)
prefix
(med kol)
-syra
-karboxylsyra
karboxy-
O
OH
CN
-nitril
-karbonitril
cyano-
butan
O
OH
O
-al
-karbaldehyd
formyl-
H
O
-on
oxo-
OH
-ol
hydroxi-
NH2
-amin
amino-
butansyra
propankarboxylsyra
karboxypropan
3. Nomenklatur
• Föreningar med huvudgrupper
•huvudfunktionen i en molekyl anges med suffix
•om det finns flera huvudfunktioner i en molekyl anges
bara den viktigaste med suffix
•övriga grupper anges med prefix
OH
H
OH
O
5.2
3. Nomenklatur
5.2
• Föreningar med huvudgrupper
Gör så här:
1) bestäm vilken funktionell grupp som är viktigast
2) välj huvudkolkedja där den funktionella gruppen ingår
3) namnge huvudkolkedjan efter antalet kolatomer
4) numrera kolatomerna så att den funktionella gruppen
får så lågt nummer som möjligt
5) ordna alla prefix i alfabetisk ordning (engelska)
O
HO
Br
OH
4. Krafter mellan molekyler
• Molekylära egenskaper kan förklaras med olika
modeller
• Alla bygger dock på förståelse för hur elektronerna
fördelas
•kokpunkt
•syrastyrka
5.3
4. Krafter mellan molekyler
• Jon-jonbindning
•jon-jonbindningar är mycket starka (500 kJ/mol)
•gör att salter har mycket höga smältpunkter
•exempel:
NaCl: 801°C KCl: 776°C
Na
Cl
5.3
4. Krafter mellan molekyler
• Jon-dipolinteraktioner
•interaktioner mellan joner och dipoler är medelstarka
•dessa interaktioner är viktiga vid upplösning av salter i
vatten
Cl
Hδ
δ H
O
δ
Na
5.3
4. Krafter mellan molekyler
5.3
• Elektronegativa atomer kan ge skev
laddningsfördelning
H
H
C
F
H
H
C
δ
δ
H
H
H
dipolmoment
hög elektrondensitet
låg elektrondensitet
4. Krafter mellan molekyler
• Dipol-dipolinteraktioner
•dipol-dipolinteraktioner är oftast svaga (5 kJ/mol)
•dessa interaktioner är mycket viktiga i organisk kemi
•kokpunkt, lösningsmedelsegenskaper, reaktivitet
δ
O
δ
5.3
4. Krafter mellan molekyler
• Dipol-dipolinteraktioner
•polariteten beskrivs med
dielektricitetskonstanten, ε
5.5
ε
H2O
vatten
78
O
dimetylsulfoxid (DMSO)
47
S
O
dimetylformamid (DMF)
37
H
NMe2
acetonitril
CH3CN
36
metanol
CH3OH
33
CH3CH2OH
25
etanol
aceton
metylenklorid
O
21
CH2Cl2
9
O
6
ättiksyra
OH
dietyleter
O
4
bensen
2
heptan
2
4. Krafter mellan molekyler
5.3
• Vätebindningar
•vätebindningar är ett specialfall av dipol-dipolinteraktioner
•krävs väteatom som är bunden till O, N eller F
•svag till medelstark interaktion (5-40 kJ/mol)
O
H
H
O
O
dimetyleter, C2H6O, kokpunkt -25°C
OH
etanol, C2H6O, kokpunkt 78°C
4. Krafter mellan molekyler
• Kokpunkt
•kokpunkten är beroende av intermolekylära krafter
CH4
NH3
H2O
HF
Kp = –161 °C
inga vätebindningar
Kp = –33 °C
svaga vätebindningar
Kp = +100 °C
starka vätebindningar
i nätverk
Kp = +20 °C
starka vätebindningar
SiH4
PH3
H2S
HCl
Kp = –112 °C
Kp = –88 °C
Kp = –60 °C
Kp = –85 °C
5.4
4. Krafter mellan molekyler
• Vätebindningar
•vätebindningar är extremt viktiga i biologi och fysiologi
5.3
5. Syrastyrka
4.5
• Vad är en syra?
Brønsteds definition (1923)
•En syra är en protondonator
•En bas är en protonacceptor
O
O
OH + NMe3
Johannes Brønsted
(1879-1947)
O
+ HNMe3
5. Syrastyrka
4.5
• Vad är en syra?
Syrastyrka
HA + H2O
Ka = Ke [H2O] =
pKa = - 10lg Ka
H 3O
+
[H3O ] [A ]
[HA]
A
Ke =
[H3O ] [A ]
[HA][H2O]
5. Syrastyrka
4.5
• Vad är en syra?
Syrastyrka
pKa = - 10lg Ka ju lägre pKa, desto starkare syra
•syrastyrka är definierad i vatten
•det går att extrapolera utanför 0 till 16
•praktiskt sett -30 till 50
George Olah (1927-), Nobelpris 1994
5. Syrastyrka
• Är kolväten syror?
H
H H
H
H
H
H
H
pKa = 48-50
H H
•extremt svag syra
•den konjugerade basen
blir mycket stark
4.5
5. Syrastyrka
4.5
• Är kolväten syror?
H
H
pKa = 48-50
sp3
pKa = 44
sp2
H
pKa = 25
sp
5. Syrastyrka
5.4
• Syrastyrka
•syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till
•syrastyrkan ökar åt höger i periodiska systemet
•H-X-bindningen polariseras beroende på
elektronegativiteten hos X
X
CH4
pKa
NH3
H 2O
HF
50
38
16
3
2,5
3,0
3,5
4,0
H
5. Syrastyrka
5.4
• Syrastyrka
•syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till
•syrastyrkan ökar nedåt i periodiska systemet
•H-X-bindningen polariseras beroende på att atomen X blir
större
pKa
HF
3
4,0
HCl
-7
3,0
HBr
-9
2,8
HI
-10
2,5
5. Syrastyrka
• Syrastyrka
•syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till
CH4 NH3 H2O
50
38
16
HF
3
H2S HCl
7
-7
H2Se HBr
4
-9
HI
-10
5.4
5. Syrastyrka
• Vad ska detta vara bra för?
•organisk syntes: vilket väte är surast?
•används för att förutsäga reaktivitet
O
O
O
H
H
H
pKa = 20
H H
pKa = 9
•biologi/medicin: hur ser ett läkemedel ut i kroppen?
•pH i blodet är 7,4, pH i urinen är 6,5
•proteiner innehåller grupper som kan vara laddade
5.4
F4
5. Syrastyrka
• Vad ska detta vara bra för?
•biologi/medicin
•pH i blodet är 7,4, pH i urinen är 6,5
•proteiner innehåller grupper som kan vara laddade
•distributionen av läkemedel kan påverkas av deras pKa
mirakulin
(surt blir sött)
6. Exempel på molekyler
O
H
kolväte
O
H
aldehyd
keton
O
OH
OH
alkohol
karboxylsyra
O
NH2
amin
NH2
amid
Cl
alkylhalogenid
H
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• En alkohol har en hydroxi-grupp bunden till
ett sp3-hybridiserat kol
•exempel butanoler
n-butanol, en 1° alkohol
OH
sek-butanol, en 2° alkohol
OH
OH
tert-butanol, en 3° alkohol
•hydroxigrupper bundna till sp2-hybridiserade kol är inte
alkoholer
OH
fenol
OH
enol
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• Exempel på alkoholer
•metanol, CH3OH
•träsprit
•världsproduktion: 40 000 000 ton
400°C
CO + 2 H2
300 atm
catalyst
CH3OH
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• Exempel på alkoholer
•glykol
•kylarvätska
HO
OH
•glycerol
•fuktighetsbevarande
•söt smak, finns i många söta viner
OH
HO
OH
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• Alkoholers egenskaper
•vätebindningar ger höga kokpunkter
•och gör att alkoholer löser sig lätt i vatten
H
O
H O
•metanol, etanol och propanol är lösliga i alla proportioner
OH
73 g/L
OH
70 g/L
OH
290 g / L
OH
miscible
blandbar
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• Alkoholers egenskaper
•alkoholer kan oxideras och reduceras
Oxidation -ökning av bindningar till syre och/
eller minskning av bindningar till väte
(elektroner avges)
Reduktion -minskning av bindningar till syre
och/eller ökning av bindningar till väte
(elektroner tas upp)
5.6
F7
6. Exempel på molekyler
• Alkoholers egenskaper
•alkoholer kan oxideras och reduceras
•om vi förgiftas av alkoholer kommer kroppen
oxidera alkoholerna
•alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas
H
OH
OH
O
etanol
acetaldehyd
O
ättiksyra
OH O
N
H
OH
NH2
coprin
Bläcksvamp, Coprinopsis atramentaria
O
5.6
F7
6. Exempel på molekyler
• Alkoholers egenskaper
•alkoholer kan oxideras och reduceras
•om vi förgiftas av alkoholer kommer kroppen
oxidera alkoholerna
•alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas
H
OH
OH
H
metanol
O
formaldehyd
H
O
myrsyra
5.6
F7
6. Exempel på molekyler
• Liknande föreningar
O
epoxid
O
O
peroxid
SH
SH
etantiol
O
S
S
dietylsulfid
O
tiofenol
O
S
O
O
S
OH
dimetylsulfoxid dimetylsulfon metansulfonsyra
O
HO
O
S
OH
svavelsyra
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• svavel ger ofta illaluktande föreningar
SH
3-metylbutan-1-tiol
(luktämne hos skunken)
5.5
F7
6. Exempel på molekyler
• aminer är kväveinnehållande föreningar
NH2
metylamin
(primär)
H
N
dimetylamin
(sekundär)
N
trimetylamin
(tertiär)
tetrametylammoniumjon
(kvarternär)
N
H
N
pyridin
pyrrol
NH2
H
N
aziridin
anilin
N
5.7
F7
6. Exempel på molekyler
• aminers egenskaper
•aminer är ganska starka baser
•En syra är en protondonator
•En bas är en protonacceptor
O
O
OH + NMe3
O
+ HNMe3
5.7
5.8
F7
6. Exempel på molekyler
• aminers egenskaper
•aminer är ganska starka baser
•inläggning av sill
O
H
N
OH
N
O
O
5.7
5.8
F7
6. Exempel på molekyler
5.8
F7
• Liknande föreningar
O
O
P
P
P
trimetylfosfin
trimetylfosfinoxid
HO
OH
OH
fosforsyra
O
O
P
sarin
F
6. Exempel på molekyler
5.9
F7
• Alkylhalogenider är föreningar med en
halogen (F, Cl, Br, I) bundet till kol
fluorometan
klorometan
bromometan
jodometan
6. Exempel på molekyler
• alkylhalogeniders egenskaper
•hög densitet
•lägger sig under en vattenfas
•alkylhalogenider är inte brandfarliga
•de är dock miljöfarliga
CF2Cl2
2 O3
UV-ljus
Cl
CF2Cl
3 O2
+ Cl
5.9
F7
6. Exempel på molekyler
Aldehyder och ketoner
O
R
O
H
aldehyde
aldehyd
R
R är en alkylkedja
R
ketone
keton
Karboxylsyraderivat
O
R
O
O
OH
carboxylic acid
karboxylsyra
R
N
H
amide
amid
R
R
OR
ester
ester
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Aldehyder
•vanliga i naturen
O
O
O
O
OMe
OMe
OH
OH
OMe
O
O
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Aldehyder
•industrikemikalier
O
H
H
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Ketoner
•vanliga lösningsmedel
O
aceton
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Karboxylsyror
•mycket vanliga i naturen
•korta kedjor luktar ofta skarpt
O
O
O
O
OH
H
OH
myrsyra
(myror)
OH
ättiksyra
(ättika)
OH
smörsyra
(härsket smör)
bensoesyra
(lingon)
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Estrar
•mycket vanliga i naturen
•alifatiska estrar luktar ofta fruktigt
O
O
O
O
O
O
O
O
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Estrar
•mycket vanliga i naturen
•aromatiska estrar kan ha andra lukter
O
O
O
OH
O
O
O
OH
bensylacetat
(jasmin)
metyl salicylat
(root beer)
O
acetylsalicylsyra
(huvudvärkstablett)
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
Amider
aminosyror med alifatiska neutrala sidokedjor
H H
R H
R'
COOH
H
H2N
R"
H2N
COOH
H
COOH
H
CO2
H 3N
H2N
5.10
F7
glycin, Gly, G
pI = 6.0
H
CO2
H 3N
H3N
alanin, Ala, A
pI = 6.0
H 3N
R'
H
R H
NH
H
CO2
H 3N
isoleucin, Ile, I
pI = 6.1
essentiell
OH
H
H
CO2
H 3N
fenylalanin, Phe, F tryptofan, Trp, W
pI = 5.5
pI = 5.9
essentiell
essentiell
OH
H
CO2
H 3N
CO2
serin, Ser, S
pI = 5.7
tyrosin, Tyr, Y
pI = 5.7
H 3N
CO2
treonin, Thr, T
pI = 6.5
essentiell
COOH
O
O
leucin, Leu, L
pI = 6.0
essentiell
OH
aminosyror med svavelinnehållande
sidokedjor
NH
H2N
H
CO2
H 3N
aminosyror med hydroxylgrupper
H
N
R"
H
CO2
H 3N
valin, Val, V
pI = 6.0
essentiell
aminosyror med aromatiska neutrala sidokedjor
H
H
CO2
aminosyror med basiska sidokedjor
NH2
H 2N
HN
NH
SH
H
tripeptide
H 3N
H
CO2
cystein, Cys, C
pI = 5.0
H 3N
N
HN
S
H
CO2
metionin, Met, M
pI = 5.8
essentiell
H
CO2
H 3N
CO2
H 3N
lysin, Lys, K
pI = 9.8
essentiell
arginin, Arg, R
pI = 10.8
H
H 3N
CO2
histidin, His, H
pI = 7.6
andra aminosyror
aminosyror med sura sidokedjor
O
O
HO2C
NH2
CO2H
H
H 3N
CO2
H
H
H 3N
CO2
asparaginsyra, Asp, D glutaminsyra, Glu, E
pI = 3.0
pI = 3.2
H 2N
H3N
CO2
H
H 3N
CO2
asparagin, Asn, N glutamin, Gln, Q
pI = 5.4
pI = 5.7
H
CO2
N
H2
prolin, Pro, P
pI = 6.3
6. Exempel på molekyler
Amider
O
O
HO
OH
O
HN
kevlar
OH
HO
H2N
O
O
O
NH2
O
NH
O
5.10
F7
6. Exempel på molekyler
5.10
F7
Amider
O
O
H
N
H
N
HO
paracetamol
O
N
O
HN
S
N
O
COOH
lidokain
penicillin V