מבוא: מבנה כימי סיכום:
ęĕĞďĚĐ ĦČĤđĐĘ ĐģĘēĚĐ ĐĕĤĝĕģ ďĘĕĥĔđĤ ěĤģ אפשר לייצר את הטבע בעזרת הכימיה סוהיר סחניני ,בית ספר איטלקי ,חיפה מבוא: חומרים רבים מן הטבע נמצאים בשימוש האדם בתחומים רבים כמו מזון ,פרפומריה ,תעשיית התרופות ,ועוד. ניתן למצות חומרים אלה מצמחים ואורגניזמים שונים וניתן לייצר אותם בדרך מלאכותית על ידי סנתיזה כימית. האדם יכול להתחרות בטבע בייצור כל חומר על ידי סנתיזה כימית במעבדה .תהליך זה יכול להחליף את הטבע בתנאי שייעשה בדרך מבוקרת שלא תגרום לנזק סביבתי ולא תפר את שיווי המשקל הקיים בטבע. ˙ÈÓÈÎ ‰ÊÈ˙Ò O ®´© NootKatone מבנה כימי ®´© NootKatone המבנה הכימי שלו נקבע בשנת ,1965כפי שמוצג באיור ה NootKatoneהחומר NootKatoneמוצא לראשונה מעצים באלסקה, ולאחר מכן נמצא בשמן של קליפות אשכוליות ושמני הדר בנוי מקיטון ו.sesquiterpene הsesquiterpeneהוא סוג של terpeneהמורכב מ 3יחידות isopreneובעל אחרים. Nootkatoneמשמש כתוסף מזון ,הנותן טעם של אשכוליות, נוסחה מולקולרית .C15H24ה terpeneהוא שרשרת של isoprene שהיא יחידת מבנה שכיחה בטבע terpenes .הם קבוצה גדולה של ומשמש גם בתעשיית הבושם כדי לתת ריח של הדרים. הוא נחשב לחומר הארומה החשוב והיקר ביותר של פחמימנים הנבנים בטבע ע"י סוגים שונים של צמחים ואורגניזמים אחרים. O אשכוליות. עצים. של משרף terpene למצות ניתן לדוגמא C R R ניתן למיצוי מאשכוליות ,או לייצור בתהליכי תסיסה של קיטונים הם תרכובות כימיות אורגניות המכילות קבוצה קרבונילית ˜ÔÂË אורגנזמים מוטנטיים ,בנוסף ניתן לסנתז אותו במעבדה. ) (c=oהקשורה לשני אטומי פחמן ,כפי שמפורט באיור: O „·˜ ˘ÌÈˆÚ Ï ÏÈÎÓ‰ terpene 2 1 ל NootKatoneשני איזומרים כיראליים עיקריים שהם אננטיומרים אחד ביחס לשני. אננטיומרים שני חומרים המהווים תמונת ראי אחד לשני, אך אינם חופפיםממש כמו כפות ידיים (+)(4R, 4aS, 6R) Nootkatone בעל ריח וטעם של מרירות ) כמו אשכוליות(שניתן להרגיש בו בריכוזים נמוכים של ).800ppb (parts per billion O האננטיומר: )()(6S ,4aR ,4S Nootkatone הוא חסר ריח וטעם. O ± Path a O ≥a O Path b O ≤ ¥ O ®´©≠Nootkatone Other names חשוב לציין שלחומר זה אין השפעות בריאותיות שליליות או תופעות לוואי .משתמשים בו להכנת משקאות קלים בטעם אשכוליות. O הרגשת הטעם והריח היא תוצאה של קישור שעובר החומר לקולטנים )רצפטורים( לריח וטעם .בקולטן יש אתר פעיל הקושר את חומר הריח/טעם .כתוצאה מהתאמה מרחבית ,הקולטן יכול לקשור אננטיומר אחד אבל לא מתאים לקשירת האננטיומר השני. הכנת (+)(4R, 4aS, 6R) Nootkatoneבמעבדה סר רוברט רובינסון הוא כימאי אנגלי ,חתן פרס נובל בכימיה הסנתיזה הכוללת של ה(+) Nootkatone לשנת . 1947נודע והתפרסם עקב הסנתיזה של .tropinone מהחומר: הוא הראה שאפשר לקבל חומר דוצקלי )חומר אורגני עם שתי 2methyl4isopropenyl cyclohexanone טבעות שמכילות ציקלוהקסאנון מותמר( בריאקציה בשלב )חומר (3 אחד במקום תגובה ארוכה בכמה שלבים שהיתה מקובלת באמצעות ריאקצית Robinson annulation עד אז .הריאקציה הזאת נוחה יותר כי אין צורך לנקות את הכלים שמשתמשים בהם אחרי כל שלב ובנוסף אפשר לקבל ניצולת יותר גבוהה. חומרים ביציקליים חשובים במוצרים טבעיים רבים. רצף התגובות האורגניות בריאקצית Robinson annulation ) annulationמאנגלית יצירתן של טבעות(. ❍ : Michael additionהוספת אנולאט לקיטון מצומד ❍ :Aldol reactionריאקציה אלדולית בין מולקולרית ❍ : An eliminationאלמינציה של אלכוהול לקבלת קיטון מצומד. ¥ ≠¥≠alpha¨μ≠dimethyl ≠∑¨∂¨±¨≤¨≥¨¥¨¥alpha¨μ ≠≥≠octahydro≠∑≠keto isopropenylnaphthalene IUPAC name מנגנון הריאקציה באופן כללי הוא: H2O NaOH + O O + O O O- H H O H-O-H HO- Base removes a proton O- O O Enolate protonates to give ketone O HO- A Michael reaction the enolate attacks enone ©®C≠does ±¨¥ addition Base removes a proton -O O O O H O- O H-O-H An Aldol rection¨ the enolate attacks the ketone HO Alkoxide protonates to give alcohol HO- HO Base removes a proton and E≤ eliminates of hydroxide occurs to give enone O דווח בספרות שריאקצית ) (Robinson Annulationלקבלת NootKatoneנתנה יחס ניצולת של 90:1בין האיזומרים 1ו:2 (+) NootKatone =1 () NootKatone =2 המשמעות היא שפנטנון ) (4תוקף את אניון האנולאט ) (3aמהצד αבהעדפה על תקיפה מהצד ,βולכן מתקבל תוצר 2בניצולת גבוהה יותר. כדי לייצר האיזומר הדרוש ) ,(1יש צורך לעשות שינוי בטבעת הציקלוהקסאן כך שתהייה העדפה ליצירת החומר 1ע"י תקיפה מהצד .β סיכום: בפוסטר זה הצגנו את התכונות של החומר הטבעי ,NootKatoneאת מקורותיו הטבעיים ,ואת שימושיו. התמקדנו בסנתיזה הכימית של החומר באמצעות ריאקצית .Robinson annulationsשיקולים חשובים בבחירת התנאים לסנתיזה המורכבת של החומר לא הוצגו בפוסטר .ובכל זאת ,ניתן לראות כי הבנה של מנגנוני התגובות ומה משפיע עליהן מקדמת אותנו לקראת הכנה של חומרים חשובים ביניהם חומרי טבע בעלי שימושים רבים. הפוסטר הוכן בעקבות הקורסAdvanced Methods in Organic Synthesis (20082009) Prof. Alfred Hassner : סדנה בכימיה אורגנית ד"ר יניב ברדה ,המחלקה לכימיה אורגנית ,מכון ויצמן למדע התאמה לשדה החינוכי ד"ר רון בלונדר ,המחלקה להוראת המדעים ,מכון ויצמן למדע
© Copyright 2024